1,1-dichloro-4-phenyl-1,3-butadiene | 56772-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloro-4-phenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-phenyl-4,4-dichloro-1,3-butadiene；1,1-Dichlor-4-phenyl-1,3-butadien；1,1-Dichlor-4-phenyl-butadien；4,4-Dichlorobuta-1,3-dienylbenzene；4,4-dichlorobuta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 56772-77-1
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂
• 分子量: 199.08
• InChiKey: LCWWIIXIFMSPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  141 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-4-phenyl-1,3-butadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route from Aldehydes to Alkynes and 1-Chloro-1-alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23805
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-styrylethyl acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,1-dichloro-4-phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of 2-alkenyl- and 2-aryl-substituted 1,1-dichloroethylenes from unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952654

文献信息

• Transition-Metal-Free Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Changming You、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Hong Tang、Yuanfeng Wang、Da Long、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03006

  日期：2020.3.6

  A convenient and straightforward strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via a base-promoted domino reaction of β-keto compounds with vinyl dichlorides is described. This transition-metal-free approach proceeds under operationally simple reaction conditions featuring easily available starting materials, a broad substrate scope, and good functional group tolerance

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Catalytic reductive [4 + 1]-cycloadditions of vinylidenes and dienes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1126/science.aau0364

  日期：2019.2.22

  Five-membered rings for two nickels The Diels-Alder reaction is widely used to make six-membered rings by adding four-carbon dienes to two-carbon alkenes. It would seem straightforward to likewise access five-membered rings from dienes and one-carbon sources, or carbenes, but that does not tend to work. Instead, the carbene adds to just half of the diene to form a cyclopropane. Zhou and Uyeda now show

  两个镍的五元环 Diels-Alder 反应广泛用于通过将四碳二烯添加到两碳烯烃来制备六元环。同样从二烯和一碳源或卡宾中获取五元环似乎很简单，但这往往行不通。相反，卡宾仅添加到二烯的一半以形成环丙烷。Zhou 和 Uyeda 现在表明，具有两个镍中心的催化剂可以将这种反应导向环戊基产物（参见 Johnson 和 Weix 的观点）。催化剂的手性形式使反应在分子内情况下具有对映选择性。科学，这个问题 p。857; 另见第。819 双核镍催化剂将二烯与卡宾偶联形成五元环。环加成反应为环烷烃提供了直接和收敛的途径，使它们成为开发合成方法的宝贵目标。虽然六元环很容易从狄尔斯-阿尔德反应中获得，但产生五元环的环加成的范围相对有限。在这里，我们报告二镍配合物催化 1,3-二烯的 [4 + 1]-环加成反应。C1 伙伴是在化学计量锌的存在下从 1,1-二氯烯烃的还原活化产生的亚乙烯基等价物。描述了该反应
• Durand-Dran, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 43,53
  作者：Durand-Dran

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilylketene. Cycloadditions of ketenes and aldehydes
  作者：William T. Brady、Kazem Saidi

  DOI：10.1021/jo01319a015

  日期：1979.3
• <b>Reactions of Phosphorus Compounds. III. Synthesis of Phosphinedihalomethylenes via Dihalocarbenes. A Novel Synthesis of 1,1-Dihaloölefins</b>
  作者：A. J. Speziale、K. W. Ratts

  DOI：10.1021/ja00864a035

  日期：1962.3