[1-(2-phenylethoxy)ethyl]benzene | 2516-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2-phenylethoxy)ethyl]benzene
• 英文别名: (1-phenethoxyethyl)benzene；1-(2-(1-Phenylethoxy)ethyl)benzene；1-(2-phenylethoxy)ethylbenzene
• CAS: 2516-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: AXPCVFJZFHXXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.0106 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏合香醇 、 苯乙醇 、 1,1'-(氧基二乙亚基)二-苯 、 [1-(2-phenylethoxy)ethyl]benzene 、 苯乙酮 在 copper chromium 氢气 作用下， 180.0~260.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 552.0h， 以30%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ARYLALKYL COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ARYLALKYLE

  摘要：

  该发明涉及一种制备芳基烷基化合物的过程，包括在催化剂存在下，将含有双(芳基烷基)醚的原料与氢气在高温下接触。

  公开号：

  WO2009021866A1
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl-(2,5-dihydrothiophenio)methanide 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [1-(2-phenylethoxy)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第9部分。环状烯丙基铵和的重排反应

  摘要：

  烯丙基铵化铵（22）和（47）以及化铵（53）通常是结晶固体，是可分离的，因为它们的[3,2]σ重排被与协同反应机制的双环过渡态相关的应变所抑制。 。四氢吡啶鎓（22）和二氢硫代吡啶鎓（29）的基团进行热[3,2]重排，但是吡咯内鎓盐（47）通过[1,2]而不是[3,2]σ途径重排。二氢噻吩叶立德（53）既不进行[1,2]也不进行[3,2]σ重排，而是以双分子的方式反应，最终生成1,3-二烯，2,5-二氢噻吩和丁酸酯。杂环（55）。酰基（22）和（29）的[3,2]重排主要遵循内切-导致产物（23）和（31）的单一非对映异构体的途径；类似的无环铵化铵没有显示出这种强烈的内在偏爱性。

  DOI：

  10.1039/p19810001953

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Direct and efficient synthesis of unsymmetrical ethers from alcohols catalyzed by Fe(HSO4)3 under solvent‐free conditions
  作者：Bashir Nazari Moghadam、Batool Akhlaghinia、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2098-y

  日期：2016.2

  Highly efficient Fe(HSO4)3 catalyzed etherification of primary, secondary and tertiary benzylic alcohols with primary and secondary aliphatic alcohols is reported. The reaction affords unsymmetrical benzyl ethers in good to excellent yields under solvent-free conditions.

  报道了伯，仲和叔苄醇与伯和仲脂族醇的高效Fe（HSO 4）3催化醚化。该反应在无溶剂条件下以良好或优异的产率提供不对称的苄基醚。
• Zirconium-catalysed direct substitution of alcohols: enhancing the selectivity by kinetic analysis
  作者：Cristiana Margarita、Piret Villo、Hernando Tuñon、Oscar Dalla-Santa、David Camaj、Robin Carlsson、Malin Lill、Anja Ramström、Helena Lundberg

  DOI：10.1039/d1cy01219c

  日期：——

  Kinetic analysis was used as a tool for rational optimization of a catalytic, direct substitution of alcohols to enable the selective formation of unsymmetrical ethers, thioethers, and Friedel–Crafts alkylation products using a moisture-tolerant and commercially available zirconium complex (2 to 8 mol%). Operating in air and in the absence of dehydration techniques, the protocol furnished a variety

  动力学分析被用作合理优化醇的催化直接取代的工具，以使用耐湿且市售的锆配合物（2 至 8 mol %）。在没有脱水技术的情况下在空气中操作，该协议以高产率提供了各种产品，包括糖基化醇和空间位阻醚。此外，动力学研究提供了对反应中发生的平行转化网络的机械洞察，并有助于阐明操作催化剂的性质。
• The Continuous Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols in Supercritical Fluids:  A New Approach to the Cleaner Synthesis of Acetals, Ketals, and Ethers with High Selectivity
  作者：William K. Gray、Fiona R. Smail、Martin G. Hitzler、Stephen K. Ross、Martyn Poliakoff

  DOI：10.1021/ja991562p

  日期：1999.11.1

  We report a new continuous method for forming ethers, acetals and ketals using solid acid catalysts, DELOXAN ASP or AMBERLYST 15, and supercritical fluid solvents. In the case of ether formation, we observe a high selectivity for linear alkyl ethers with little rearrangement to give branched ethers. Such rearrangement is common in conventional syntheses. Our approach is effective for a range of n-alcohols

  我们报告了一种使用固体酸催化剂、DELOXAN ASP 或 AMBERLYST 15 和超临界流体溶剂形成醚、缩醛和缩酮的新连续方法。在醚形成的情况下，我们观察到线性烷基醚的高选择性，很少重排得到支链醚。这种重排在常规合成中很常见。我们的方法对一系列正辛醇和仲醇 2-丙醇均有效。在苯酚与烷基化剂的反应中，可以调整连续反应以提供优先的 O-或 C-烷基化，使用超临界丙烯进行高达 49% 的 O-烷基化。我们还研究了一系列环醚的合成，并展示了一种在非常温和的条件下从 1,4-丁二醇合成 THF 的改进方法。
• Organohalide-catalyzed dehydrative O-alkylation between alcohols: a facile etherification method for aliphatic ether synthesis
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Pingliang Chen、Lei Yu、Jianhui Chen、Xingen Hu

  DOI：10.1039/c5gc00284b

  日期：——

  Organohalides effectively catalyzed dehydrative O-alkylation reactions between alcohols, providing selective, practical, green, and easily scalable homo- and cross-etherification methods for the preparation of useful symmetrical and unsymmetrical aliphatic ethers.

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。