1-methyl-2-phenylsulfanyl-5-((E)-1-propenyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylsulfanyl-5-((E)-1-propenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylsulfanyl-5-[(E)-prop-1-enyl]imidazole
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: OMZKYFOWCVLPBJ-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 苯基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-methyl-2-phenylsulfanyl-5-((E)-1-propenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Diels–Alder-type dimerization of 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles and its application to biomimetic synthesis of 12,12′-dimethylageliferin

  摘要：

  Diels-Alder-type dimerization of various 5-ethenyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazoles provided a novel highly regio- and stereoselective route to the preparation of multifunctionalized 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazoles, the basic skeleton of ageliferin, a biologically active pyrrole-imidazole marine alkaloid. The reaction was applied to the synthesis of 12,12'-dimethylageliferin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00782-7