trimethyl((5-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane | 1352708-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((5-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-[(5-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy]silane；trimethyl-[(5-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy]silane
• CAS: 1352708-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₃Si
• 分子量: 278.231
• InChiKey: RVTDRGPUACDCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((5-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones

  摘要：

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06586f
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl((5-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of short benzyl malonyl peptides

  摘要：

  在一项三步骤策略中，通过Rh催化的非对称脱水丙氨酸逆肽的加成反应是关键步骤，该策略实现了不同功能化的苄基丙二酰肽的对映选择性合成（总产率为74%）。

  DOI：

  10.1039/c3ra41852a

文献信息

• Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Sean Goggins、Eleanor Rosevere、Clément Bellini、Joseph C. Allen、Barrie J. Marsh、Mary F. Mahon、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c3ob42099j

  日期：——

  The synthesis of a range of novel silyl-protected dioxaborinanes as a column- and bench-stable boron reagent were found to be advantageous to achieving good yields in palladium-catalysed cross-coupling reactions under standard conditions.

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。