4-(phenylethynyl)benzeneboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)benzeneboronic acid
• 英文别名: (4-(phenylethynyl)phenyl)boronic acid；[4-(2-phenylethynyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁BO₂
• 分子量: 222.051
• InChiKey: PZGFYCLUZDIBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)benzeneboronic acid 在 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-苯基乙炔基)-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag(I)/Ag(III) 氧化还原歧管交叉耦合

  摘要：

  教银做伎俩。通过Ag I / Ag III氧化还原穿梭进行氧化三氟甲基化的最关键步骤在本文中被破译。这种创新的交叉耦合类似于铜普及的 CEL 耦合，包括：i)容易的 Ag I /Ag III 2 e -氧化；ii)苯连接到 Ag III 上；iii)硼到 Ag III芳基转移；和ⅳ）三氟甲苯产量从芳基的Ag III中间体。现在，Ag III CF 3化学是安全的，可以从 AgF、KF、CF 3 TMS 和空气中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202102836
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以76%的产率得到4-(phenylethynyl)benzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  带有二苯基乙炔发色团的阳离子环戊二烯基铁配合物的合成和光学性质

  摘要：

  摘要芳烃阳离子环戊二烯基铁配合物具有良好的光物理和光化学性能，可用于光聚合和光催化。在这项研究中，通过亲核取代和Suzuki偶联反应获得了一系列带有二苯基乙炔发色团（Aky-Fc）的阳离子环戊二烯基铁配合物。所获得的分子的线性和非线性光学性质通过苯基乙炔基键调节。UV-Vis吸收光谱表明，通过取代苯乙炔间隔基来增加共轭作用，与（η6-枯烯）（η5-环戊二烯基）六氟磷酸铁（I-261）相比，Aky-Fc的吸收带发生红移并且吸收更强）。通过单束Z扫描技术，Aky-Fc的非线性吸收表明Aky-Fc（8），（9），

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.01.007

文献信息

• Copper-catalyzed cascade annulation between α-bromocarbonyls and biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes enabling a direct synthesis of dibenzocycloheptanes and related compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07727g

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade annulation of [gamma],[small delta]-unsaturated [small alpha]-bromocarbonyls with biaryl or (Z)-arylvinylacetylenes is presented, giving an expeditious access to dibenzocycloheptanes and related compounds in moderate to high yields. It provides a...

  提出了铜催化的γ，小δ-不饱和的α-溴代羰基与联芳基或（Z）-芳基乙烯基乙炔的级联环化反应，以中等至高收率快速获得二苯并环庚烷和相关化合物。它提供了一个...
• Bismuth-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylboronic Acids with Triflate and Nonaflate Salts
  作者：Oriol Planas、Vytautas Peciukenas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.0c05343

  日期：2020.7.1

  Herein we present a Bi-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with perfluoroalkyl sulfonate salts based on a Bi(III)/Bi(V) redox cycle. An electron-deficient sulfone ligand proved to be key for the successful implementation of this protocol, which allows the unusual construction of C(sp2)–O bonds using commercially available NaOTf and KONf as coupling partners. Preliminary mechanistic studies

  在此，我们提出了基于 Bi(III)/Bi(V) 氧化还原循环的芳基硼酸与全氟烷基磺酸盐的 Bi 催化交叉偶联。缺电子的砜配体被证明是成功实施该协议的关键，它允许使用市售的 NaOTf 和 KONf 作为偶联伙伴构建 C(sp2)-O 键。初步的机理研究和理论研究揭示了高度亲电子的 Bi(V) 物种的中间体，它可以快速消除三氟甲磺酸苯酯。
• Synthesis of Polyphenylene Dendrimers Related to “Cubic Graphite”
  作者：Xianfeng Shen、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja030675c

  日期：2004.5.1

  largest of these molecules, hexakis[4'-(pentaphenylphenyl)biphenyl-4-yl]benzene (4, C(294)H(198)) and hexakis[4'-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)biphenyl-4-yl]benzene (5, C(258)H(174)) are substructures of "phenylogous cubic graphite", and the other two, hexakis(2',3',4',5',6'-pentaphenylbiphenyl-4-yl)benzene (26, C(258)H(174)) and hexakis(2',3',4',5'-tetraphenylbiphenyl-4-yl)benzene (25, C(222)H(150)) are strongly

  已经通过主要采用炔烃三聚、钯催化偶联和 Diels-Alder 反应的短合成制备了四种大的 6 倍对称聚苯烃。这些分子中最大的两个，六[4'-(五苯基苯基)联苯基-4-基]苯 (4, C(294)H(198)) 和六[4'-(2,3,4,5-四苯基苯基) )biphenyl-4-yl]benzo (5, C(258)H(174)) 是“苯基立方石墨”的亚结构，另外两个，hexakis(2',3',4',5',6' -pentaphenylbiphenyl-4-yl)benzo (26, C(258)H(174)) and hexakis(2',3',4',5'-tetraphenylbiphenyl-4-yl)benzo (25, C(222)H) (150)) 是强倾斜的六叶分子螺旋桨。化合物26的X射线晶体结构也已确定；
• Efficient Homocoupling of Aryl- and Alkenylboronic Acids in the Presence of Low Loadings of [{Pd(μ–OH)Cl(IPr)}2]
  作者：Cezary Pietraszuk、Sylwia Ostrowska、Szymon Rogalski、Jan Lorkowski、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1055/s-0036-1591602

  日期：2018.8

  NHC–palladium(II) complex [Pd(μ–OH)Cl(IPr)}2] (IPr = bis(2,6-di­isopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) catalyzes the oxidative coupling of a broad spectrum of aryl- and alkenylboronic acids at loadings down to 5 ppm. At the concentration of 0.05 mol% the catalyst permits an efficient reaction under base-free conditions.

  NHC-钯（II）配合物 [Pd(μ-OH)Cl(IPr)}2]（IPr = 双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基）催化广谱芳基-和烯基硼酸，负载量低至 5 ppm。在 0.05 mol% 的浓度下，催化剂允许在无碱条件下进行有效反应。
• Redox-Neutral Organometallic Elementary Steps at Bismuth: Catalytic Synthesis of Aryl Sulfonyl Fluorides
  作者：Marc Magre、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.1c11463

  日期：2021.12.29

  A Bi-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from the corresponding (hetero)aryl boronic acids is presented. We demonstrate that the organobismuth(III) catalysts bearing a bis-aryl sulfone ligand backbone revolve through different canonical organometallic steps within the catalytic cycle without modifying the oxidation state. All steps have been validated, including the catalytic insertion of SO2

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。