Oxo-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid methyl ester | 615556-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Oxo-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (1-toluenesulfonyl-3-indolyl)glyoxylate；methyl 2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 615556-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: QRWDRJMPAXOJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 Oxo-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到[2,3-dimethyl-9-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,9,9a-tetrahydrocarbazol-4a-yl]oxoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成反应中，电子贫乏的吲哚为亲二烯体的化学选择性完全逆转。Diels-Alder与异质Diels-Alder流程。

  摘要：

  吲哚-3-羧醛1a或吲哚-3-乙二醛酸酯1b与2，3-二甲基丁二烯在热活化下的反应仅导致由吲哚2，3-碳-碳双键的参与而产生的Diels-Alder环加合物。氯化锌和高压（16 kbar）的同时使用会引起初级环加合物进一步反应，现在双环加合物11和12的收率很高，这是两个连续[4 + 2]过程的结果，首先是吲哚2,3 C = C键，其次是3-羰基单元。四环化合物13的制备证明了在串联的顺序过程中使用两种不同的二烯的可能性。羰基双亲烯与Danishefsky二烯之间的相互作用仅产生另一种类型的产物，即由顺序的[4 + 2]杂环加成，甲硅烷基烯醇醚的水解以及甲醇的损失产生的γ-二氢吡喃酮。Mukaiyama型加合物16的分离表明，至少在氯化锌催化下，可能涉及逐步机理。N，N-二取代的吲哚-3-乙二酰胺经过预期的，通常的Diels-Alder工艺，以2,3 C = C键作为亲二烯体，无论采用哪种

  DOI：

  10.1021/jo034719b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Oxo-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Toluene-sulfonyl-3-[(3′-hydroxy-5′-substituted)-γ-butyrolactone]-indoles: Synthesis, COX-2 inhibition and anti-cancer activities

  摘要：

  Indoles carrying a cyclic ester (gamma-butyrolactone) at C-3 position have been synthesized by the allylation of 3-indoleglyoxylate followed by iodocyclisation and the nucleophilic replacement of the iodo-group. Screening of these molecules for COX-2 inhibition and anti-cancer activities has identified compounds 10 and 11 as highly potent and selective for COX-2 as well as showing remarkable anti-cancer activities (better than that of indometbacin). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.010

文献信息

• Complete and Remarkable Reversal of Chemoselectivity in [4 + 2] Cycloadditions Involving Electron-Poor Indoles as Dienophiles. Diels−Alder versus Hetero-Diels−Alder Processes
  作者：Antony Chrétien、Isabelle Chataigner、Nathalie L'Hélia、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo034719b

  日期：2003.10.1

  and 12 are now isolated in high yields, the result of two consecutive [4 + 2] processes on, first, the indole 2,3 C=C bond and, second, the 3-carbonyl unit. The possibility of using two different dienes in a tandem, sequential process is demonstrated by the preparation of tetracycle 13. Interactions between the carbonyl dienophile and Danishefsky diene yield exclusively yet another type of product, namely

  吲哚-3-羧醛1a或吲哚-3-乙二醛酸酯1b与2，3-二甲基丁二烯在热活化下的反应仅导致由吲哚2，3-碳-碳双键的参与而产生的Diels-Alder环加合物。氯化锌和高压（16 kbar）的同时使用会引起初级环加合物进一步反应，现在双环加合物11和12的收率很高，这是两个连续[4 + 2]过程的结果，首先是吲哚2,3 C = C键，其次是3-羰基单元。四环化合物13的制备证明了在串联的顺序过程中使用两种不同的二烯的可能性。羰基双亲烯与Danishefsky二烯之间的相互作用仅产生另一种类型的产物，即由顺序的[4 + 2]杂环加成，甲硅烷基烯醇醚的水解以及甲醇的损失产生的γ-二氢吡喃酮。Mukaiyama型加合物16的分离表明，至少在氯化锌催化下，可能涉及逐步机理。N，N-二取代的吲哚-3-乙二酰胺经过预期的，通常的Diels-Alder工艺，以2,3 C = C键作为亲二烯体，无论采用哪种
• Normal electron demand Diels–Alder cycloaddition of indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene
  作者：M. Carmen de la Fuente、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.030

  日期：2011.6

  The influence of experimental conditions and of a wide range of electron-withdrawing indole substituents has been studied in the thermally activated and Lewis acid activated intermolecular Diels-Alder cycloaddition of electron-poor indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-Toluene-sulfonyl-3-[(3′-hydroxy-5′-substituted)-γ-butyrolactone]-indoles: Synthesis, COX-2 inhibition and anti-cancer activities
  作者：Palwinder Singh、Anu Mittal、Atul Bhardwaj、Satwinderjeet Kaur、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.010

  日期：2008.1

  Indoles carrying a cyclic ester (gamma-butyrolactone) at C-3 position have been synthesized by the allylation of 3-indoleglyoxylate followed by iodocyclisation and the nucleophilic replacement of the iodo-group. Screening of these molecules for COX-2 inhibition and anti-cancer activities has identified compounds 10 and 11 as highly potent and selective for COX-2 as well as showing remarkable anti-cancer activities (better than that of indometbacin). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.