3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 2207-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(2-furyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one；1-Propanone, 3-(2-furanyl)-1-phenyl-
• CAS: 2207-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: VXPPJSVPMCXGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(3-苯基丙基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物III。卡林维德宪法与合成

  摘要：

  1.奴斯avons PU确认器L'观察德吉尔曼，面包车ESS等Burtner concernant LA构成杜carlinoxyde。铈军团NEpossédePAS LA结构allénique（I）魁吕avait ETEattribuée帕Semmler等Ascher的，MAIS塞尔杜呋喃基-苄基-乙炔（II）; 花莲，滑雪后升” acide taririque，乐deuxiéme军团完全自然possédantAVEC UNE确定性三重联络。

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801125
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 盐酸 作用下， 生成 3-(呋喃-2-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle application de l'anhydride oxa-7 exo bicyclo[2.2.1] heptene-5 dicarboxylique-2,3. Synthese des α-furyl γ-cetoacides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94128-5

文献信息

• Selective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with CO/H₂O Catalyzed by Selenium under Atmospheric Pressure
  作者：Shiwei Lu、Fengshou Tian

  DOI：10.1055/s-2004-830871

  日期：——

  Selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with carbon monoxide and water in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding saturated carbonyl compounds in high yields under atmospheric pressure without use of a base.

  在催化量的硒存在下，α,β-不饱和羰基化合物与一氧化碳和水的选择性还原反应高效进行，无需使用碱，在大气压下即可高产率地得到相应的饱和羰基化合物。
• Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by a reusable supported Pd nanoparticles on biomass-derived carbon
  作者：Tao Song、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.017

  日期：2019.2

  We herein report highly chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to saturated carbonyls with formic acid as a hydrogen donor over a stable and recyclable heterogeneous Pd nanoparticles (NPs) on N,O-dual doped hierarchical porous biomass-derived carbon. The synergistic effect between Pd NPs and incorporated heteroatoms on carbon plays a critical role on promoting the

  我们在此报告了在N，O-双掺杂分层多孔生物质衍生碳上稳定且可回收的异质Pd纳米颗粒（NPs）上，以甲酸为氢供体，将α，β-不饱和羰基化合物高度化学选择性转移氢化为饱和羰基的方法。Pd NP和掺入的杂原子对碳的协同作用对提高反应效率起关键作用。一系列的α，β-芳族和脂族不饱和羰基化合物被选择性还原为相应的饱和羰基化合物，分离产率高达97％，并具有对各种官能团的良好耐受性。另外，催化剂可以连续重复使用至少6次，而不会显着降低反应效率。
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• An efficient and heterogeneous recyclable palladium catalyst for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyls in aqueous medium
  作者：Dattatraya B. Bagal、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c1gc15050b

  日期：——

  An highly efficient PS-Pd-NHC catalytic system has been developed for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds providing good to excellent conversion with remarkable chemoselectivity (up to 100%). The developed protocol is more advantageous due to use of HCOONa as hydrogen source, environmentally benign water as solvent and effective catalyst recyclability.

  开发了一种高效的PS-Pd-NHC催化系统，用于选择性共轭还原α,β-不饱和羰基化合物，提供了从良好到优异的转化率，具有显著的选择性（高达100%）。由于使用甲酸钠作为氢源，环境友好的水作为溶剂，以及有效的催化剂可回收性，该开发方案更具优势。