1,3-bis(3-chloroophenyl)acetone | 59757-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-chloroophenyl)acetone
• 英文别名: 1,3-bis(3-chlorophenyl)acetone；1,3-Bis-(3-chlor-phenyl)-aceton；1,3-Bis(3-chlorophenyl)propan-2-one
• CAS: 59757-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• mdl: MFCD12519484
• 分子量: 279.166
• InChiKey: PIGAWZOZHAFCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-chloroophenyl)acetone 生成 1,3-bis-(3-chloro-phenyl)-acetone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  143.甲基的反向场效应的一个实例

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000679
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-bis(3-chloroophenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮与饱和氧杂环的级联开环双卤化

  摘要：

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03566

文献信息

• Catalytic Asymmetric (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Zwitterions with α-Diazomethylphosphonates
  作者：Yan Liu、Xian Peng、Rui She、Xin Zhou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02809

  日期：2021.9.17

  The unique structure of oxyallyls represents a significant challenge for their catalytic asymmetric applications. Herein, an unprecedented chiral imidodiphosphoric acid-catalytic enantioselective (3 + 3) cycloaddition between oxyallyl zwitterions generated in situ from α-haloketones and α-diazomethylphosphonates was developed. Pharmaceutically interesting chiral pyridazine-4(1H)-ones were obtained

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。
• Nickel catalyzed electrosynthesis of ketones from organic halides and metal carbonyls
  作者：E. Dolhem、M. Oçafrain、J.Y. Nédélec、M. Troupel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10143-0

  日期：1997.12

  Ketones can be easily obtained by electroreduction in an undivided cell of an organic halide - metal carbonyl mixture using a Ni-bpy catalytic system in DMF (bpy = 2,2′-bipyridine). The process is especially well convenient for primary benzyl and alkyl halides.

  通过在DMF中使用Ni-bpy催化系统在bdiv = 2,2'-联吡啶中进行有机卤化物-羰基金属混合物的未分隔单元中的电还原，可以轻松获得酮。对于伯苄基卤和烷基卤而言，该方法特别方便。
• 1,3-二取代卤素苯基丙酮的制备方法及应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN110002975A

  公开（公告）日：2019-07-12

  1,3‑二取代卤素苯基丙酮的制备方法及应用，属于医药技术及光电材料领域。本发明以卤素取代的芳香氯化物和对甲苯磺酰基甲基异氰化物为原料，四丁基溴化铵为催化剂，通过pH的调节和二氯甲烷萃取得到化合物，华化合物经过柱层析洗脱得到最终产品。本发明得到的产品可应用在降糖药和光电结晶导体材料的制备。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。
• 一种1,3-二取代卤素苯基丙酮的制备方法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN110041182A

  公开（公告）日：2019-07-23

  一种1,3‑二取代卤素苯基丙酮的制备方法，属于医药技术及光电材料领域。本发明以卤素取代的芳香苯乙酸为原料和DCC和DMAP在二氯甲烷体系反应得到化合物，化学物使用柱层析提纯得到最终产品，该产品可以用在降糖药和光电结晶导体材料的制备。本发明使用卤素取代的芳香苯乙酸反应制备1,3‑二取代卤素苯基丙酮；反应操作易行，在温和反应条件下进行。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。
• 3-Phenyl-5-substituted-4(1H)-pyridones(thiones)
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04152136A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  A class of 3-phenyl-4(1H)-pyridones and pyridinethiones are broad-spectrum herbicides. The new compounds are characterized by a small substituent on the nitrogen, and usually bear a 5-substituent chosen from a class described herein. The phenyl ring may be substituted. The compounds are effective herbicides when applied both before and after the emergence of weeds, and are particularly useful for the control of weeds in cotton and rice cropland.

  一类3-苯基-4(1H)-吡啶酮和吡啶硫酮是广谱除草剂。新化合物的特征是氮原子上的小取代基，并且通常带有从本文所述类别中选择的5-取代基。苯环可能被取代。这些化合物在杂草出现前后施用时都是有效的除草剂，特别适用于棉花和稻田中杂草的控制。