methyl 2-bromomethyl-12-hydroxy-2(Z)-dodecenoate | 127981-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromomethyl-12-hydroxy-2(Z)-dodecenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-12-hydroxydodec-2-enoate
• CAS: 127981-05-9
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₃
• 分子量: 321.255
• InChiKey: YVZPZZHROLEBJC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromomethyl-12-hydroxy-2(Z)-dodecenoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-2-Chloromethyl-12-oxo-dodec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.

  摘要：

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.28
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 methyl 2-bromomethyl-12-hydroxy-2(Z)-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.

  摘要：

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.28

文献信息

• NISHITANI, KIYOSHI;ISOZAKI, MASASHI;YAMAKAWA, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 28-35
  作者：NISHITANI, KIYOSHI、ISOZAKI, MASASHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——