1-(furan-3-yl)pentan-1-ol | 125416-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)pentan-1-ol
• CAS: 125416-05-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AXXUJIWXFPQESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)pentan-1-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)but-2-ene-1,4-diyl bis(2,2,2-trichloroacetimidate)
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化双酰亚胺的烯丙基取代的2-乙烯基苏氨酸衍生物

  摘要：

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00529
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 正丁基锂 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(furan-3-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-糠醛和 3-呋喃亚胺的加成/氧化重排：取代呋喃和吡咯的新方法

  摘要：

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和

  DOI：

  10.1021/ja710988q

文献信息

• Nickel/Bis(oxazoline)-Catalyzed Asymmetric Negishi Arylations of Racemic Secondary Benzylic Electrophiles to Generate Enantioenriched 1,1-Diarylalkanes
  作者：Hien-Quang Do、E. R. R. Chandrashekar、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja408561b

  日期：2013.11.6

  A tertiary stereogenic center that bears two different aryl substituents is found in a variety of bioactive compounds, including medicines such as Zoloft and Detrol. We have developed an efficient method for the synthesis of enantioenriched 1,1-diarylalkanes from readily available racemic benzylic alcohols. Formation of a benzylic mesylate (which is not isolated), followed by treatment with an arylzinc reagent, LiI, and a chiral nickel/bis(oxazoline) catalyst, furnishes the Negishi cross-coupling product in high ee and good yield. A wide array of functional groups (e.g., an aryl iodide, a thiophene, and an N-Boc-indole) are compatible with the mild reaction conditions. This method has been applied to a gram-scale synthesis of a precursor to Zoloft.
• Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis
  作者：Masato Kusakabe、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00270a015

  日期：1989.4
• KUSAKABE, MASATO;KITANO, YASUNORI;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2085-2091
  作者：KUSAKABE, MASATO、KITANO, YASUNORI、KOBAYASHI, YUICHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——
• 2-Vinyl Threoninol Derivatives via Acid-Catalyzed Allylic Substitution of Bisimidates
  作者：Varun Kumar、Kristine Klimovica、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00529

  日期：2015.6.5

  diastereoselective synthesis of 4-vinyl oxazolines syn-2 was developed based on an acid-catalyzed cyclization of bistrichloroacetimidates (E)-1. The reaction likely involves an allyl carbenium ion intermediate in which the adjacent stereocenter directs the stereoselectivity for C–N bond formation. Oxazolines syn-2 were transformed to C-quaternary threoninol, threoninal, and threonine derivatives which can be

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。
• Addition/Oxidative Rearrangement of 3-Furfurals and 3-Furyl Imines:  New Approaches to Substituted Furans and Pyrroles
  作者：Ann Rowley Kelly、Michael H. Kerrigan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja710988q

  日期：2008.3.1

  oxidative rearrangement proceeds through an unsaturated 1,4-dialdehyde intermediate. The alcohol then cyclizes onto an aldehyde, resulting in the elimination of water and rearomatization. On the basis of this proposed mechanism, we found that 3-furyl imines undergo the addition of organometallic reagents to provide furyl sulfonamides. Under the oxidative rearrangement conditions, 2-substituted 3-formyl

  呋喃和吡咯是化学合成中重要的合成子，常见于天然产物、药剂和材料中。本文介绍了从3-糠醛、3-溴呋喃和3-乙烯基呋喃开始制备2-取代的3-糠醛的三种方法。将各种有机锂、格氏试剂和有机锌试剂 (MR) 添加到 3-糠醛中可以高产率提供 3-呋喃醇。用 NBS 处理这些中间体会引发一种新的氧化重排，导致 R 基团安装在 2-取代的 3-糠醛的 2 位。同样，3-溴呋喃与 n-BuLi 的金属化和苯甲醛的加成提供了一种呋喃醇，该醇在氧化重排时转化为 2-苯基 3-糠醛。可以从 3-乙烯基呋喃的 Sharpless 不对称二羟基化开始制备对映体富集的二取代呋喃。得到的富含对映体的二醇进行氧化重排，以提供具有极好的不对称性转移的对映体丰富的 2-取代 3-糠醛。后一种方法已应用于本田合成天然产物 (-)-canadensolide 中中间体的对映选择性制备。涉及氘标记呋喃醇的机理研究表明，氧化重排是通过不饱和