tetradeca-1,2,12,13-tetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: tetradeca-1,2,12,13-tetraene
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: FIZBAQZHHIMRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚三烯 、 tetradeca-1,2,12,13-tetraene 在 氯化二乙基铝 、 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到7,7'-decane-1,7-diylidenebis(bicyclo[4.2.1]-nona-2,4-diene)
  参考文献：
  名称：

  [6π+2π]-Cycloaddition of α,ω-Diallenes and α,ω-Diacetylenes to 1,3,5-Cycloheptatriene in the Presence of TiCl4-Et2AlCl

  摘要：

  [6 pi+2 pi]-Cycloaddition of alpha,omega-diallenes and alpha,omega-bis(trimethylsilyl)diacetylenes to 1,3,5-cycloheptatriene in the presence of a two-component catalytic system TiCl4-Et2AlCl was performed that led to the formation of bis(endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes) and bis(8-trimethylsilyl-endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes) linked by polymethylene spacer in 69-86% yields.

  DOI：

  10.1134/s1070428013080071
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 tetradeca-1,2,12,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。
• [6π+2π]-Cycloaddition of α,ω-Diallenes and α,ω-Diacetylenes to 1,3,5-Cycloheptatriene in the Presence of TiCl4-Et2AlCl
  作者：V. A. D’yakonov、G. N. Kadikova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013080071

  日期：2013.8

  [6 pi+2 pi]-Cycloaddition of alpha,omega-diallenes and alpha,omega-bis(trimethylsilyl)diacetylenes to 1,3,5-cycloheptatriene in the presence of a two-component catalytic system TiCl4-Et2AlCl was performed that led to the formation of bis(endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4-dienes) and bis(8-trimethylsilyl-endo-bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes) linked by polymethylene spacer in 69-86% yields.