(4R)-3-[(2R,3R)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 160636-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3R)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 160636-91-9
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: SKCCGTVXHVZQHZ-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3R)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (2S,3R)-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-[(2R,3R)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Four Individual Isomers of β-Methylphenylalanine
  作者：Feng-Di Lung、Guigen Li、Bith-Show Lou、Victor J. Hruby

  DOI：10.1080/00397919508010789

  日期：1995.1

  Abstract The application of an allylic strain effect in boron enolates and asymmetric Michael-like addition/electrophilic bromination reactions is reported for the asymmetric synthesis of the individual isomers of unusual constrained amino acids. For β-substituted α-amino acids, all of the final optically pure products were identical to authentic samples, which provided further and unequivocal evidence

  摘要报道了烯丙基应变效应在硼烯醇化物和不对称迈克尔样加成/亲电溴化反应中的应用，用于不对称合成个别受限氨基酸的异构体。对于β-取代的α-氨基酸，所有最终的光学纯产品都与真实样品相同，这为确认本报告中新方法的立体化学控制的分配提供了进一步明确的证据。