lithium butane-1-sulfinate | 55163-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: lithium butane-1-sulfinate
• 英文别名: Lithium;butane-1-sulfinate
• CAS: 55163-93-4
• 化学式: C₄H₉O₂S*Li
• 分子量: 128.121
• InChiKey: CCHLGFJPIQGRGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium butane-1-sulfinate 在 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lithium butane-1-sulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过锡自由基羰基化将烷基磺酰基衍生物直接转化为烷基羰基衍生物的新方法。

  摘要：

  设计了一种新颖的激进方法，可将RSO（2）X直接转化为RCOX。本方法非常简单，高效并且使副产物的形成最小化。

  DOI：

  10.1039/b710939c
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 在 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 lithium butane-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基C（sp2）的磺酰化反应？钠和亚磺酸锂的氢键

  摘要：

  据报道，铜介导的芳基C（sp 2）H键与亚磺酸钠和亚磺酸锂的直接磺酰化反应。合成了各种芳基砜，具有中等至优异的产率以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500793

文献信息

• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate-mediated direct C(sp²)–H-sulfonylation of enamides with sodium and lithium sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Sara-Cathrin Krieg、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c9ob00825j

  日期：——

  highly stereoselective access to (E)-β-amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields. The reaction proceeds readily under mild conditions at room temperature and tolerates various sensitive functional groups. This process affords exclusively (E)-configurated β-amidovinyl sulfones independent of the starting material configuration. Moreover, a direct transformation of organolithium reagents and sulfur

  Mn（OAc）3介导的酰胺和氨基甲酸酯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化C（sp2）-H磺酰化反应。该操作简单的转化以中等至优异的产率提供了对（E）-β-酰胺基乙烯基砜的直接且高度立体选择性的获得。该反应在室温温和条件下容易进行，并能耐受各种敏感的官能团。该方法独立地提供了（E）-构型的β-酰胺基乙烯基砜，而与起始材料的构型无关。此外，描述了有机锂试剂和二氧化硫直接转化为β-酰胺基乙烯基砜。
• Copper-Catalyzed Remote C−H Functionalization of 8-Aminoquinolines with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201600388

  日期：2016.7.28

  A simple and mild copper‐catalyzed sulfonylation of 8‐aminoquinolines with sodium and lithium sulfinates is reported. In the presence of manganese(III) acetate [Mn(OAc)3] as cooxidant a highly site‐selective C−H functionalization at the C‐5 position takes place. The reaction proceeds readily at room temperature in air and various sulfones were synthesized in moderate to high yields. Moreover, a straightforward

  据报道，简单而温和的铜催化的8-氨基喹啉与亚磺酸钠和亚磺酸锂的磺酰化反应。在乙酸锰（III）[Mn（OAc）3 ]作为助氧化剂存在的情况下，在C-5位置发生了高度位点选择性的CH H功能化。该反应在室温下于空气中容易进行，并且以中等至高产率合成了各种砜。此外，开发了将有机锂试剂和二氧化硫转化为C-5磺酰化喹啉的简单方法。
• Copper-Catalyzed Remote <i>para</i> -C−H Functionalization of Anilines with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/chem.201605101

  日期：2017.1.1

  A copper‐catalyzed, cross‐dehydrogenative coupling of anilines with sodium and lithium sulfinates was developed. By using a cooperative reaction system with Mn(OAc)3 as stoichiometric co‐oxidant a highly selective para‐functionalization of anilines was accomplished. Various functional groups were tolerated and the desired products were obtained in high yields. This method not only provides a novel

  已开发出铜催化的苯胺与亚磺酸钠和亚硫酸锂的交叉脱氢偶联反应。通过使用以Mn（OAc）3作为化学计量助氧化剂的协同反应系统，苯胺的高度选择性对官能化得以实现。耐受各种官能团，并以高收率获得所需产物。该方法不仅为芳基砜的合成提供了一种新颖的方法，而且还可能为开发铜催化的对位选择性CH官能团提供新的机会。
• A mild, efficient method for the synthesis of aromatic and aliphatic sulfonamides
  作者：Wing Yan Chan、Carl Berthelette

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00848-1

  日期：2002.6

  two-step method was developed for the synthesis of aromatic and aliphatic sulfonamides from the corresponding sulfinates using bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate as the electrophilic nitrogen source. The intermediate sulfonylhydrazides were obtained in very good yields and were cleaved under reductive conditions to deliver the desired sulfonamides. A variety of substituents in the aromatic ring

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。
• Manganese(III) Acetate Mediated C-H Sulfonylation of 1,4-Dimethoxybenzenes with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Yueling Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201700713

  日期：2017.8.2

  A simple and mild Mn(OAc)3-promoted oxidative coupling of 1,4-dimethoxybenzenes with sodium and lithium sulfinates was developed. The reaction proceeded readily at room temperature in air, and various sulfones were synthesized in moderate to high yields. In addition, a straightforward approach for the conversion of organolithium reagents and sulfur dioxide into sulfonylated 1,4-dimethoxybenzenes was

  开发了一种简单而温和的Mn（OAc）3促进1,4-二甲氧基苯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化偶联。该反应易于在室温下在空气中进行，并且以中等至高产率合成了各种砜。另外，探索了一种将有机锂试剂和二氧化硫转化为磺酰化的1，4-二甲氧基苯的简单方法。