2,4-dimethoxychalcone | 1155-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-dimethoxychalcone
• 英文别名: 4,6-Dimethoxychalcone；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1155-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WIVAGKMXNMVMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5 °C
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxychalcone 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到2,4-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮衍生物作为抗菌剂和抗氧化剂的合成，生物学评估，定量SAR和对接研究

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列查尔酮衍生物，其中包括17种新化合物。评估了它们对11种细菌的抗菌活性以及使用DPPH清除自由基的活性。所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出显着的抗菌活性。特别是，化合物IIIf强烈抑制金黄色葡萄球菌（JMC 2151）和粪肠球菌（CARS 2011-012），其MIC值分别为6.25 µg mL - 1和12.5 µg mL - 1，与标准抗生素相当。萘啶酸。化合物IIIg也抑制金黄色葡萄球菌具有类似于萘啶酸（6.25微克mL的MIC值- 1）。此外，像萘啶酸（微克毫升25 MIC值- 1），化合物IIIA，IIIc中和IIId的抑制李斯特菌（ATCC 43256），用25 MIC值微克毫升- 1，12.5微克毫升- 1和25μg毫升- 1， 分别。使用物理化学计算进行的定量构效关系（Q-SAR）研究表明，查尔酮衍生物的抗菌活性与预测的物理化学参数具有很好的相关性（log

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0113

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Rapid and Regioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Alkylidene Malonic Diesters Using Hantzsch Ester Catalyzed by Titanium Tetrachloride
  作者：Yulin Lam、Jun Che

  DOI：10.1055/s-0030-1258556

  日期：2010.10

  A regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones and alkylidene malonic diesters using Hantzsch ester as the reducing agent and titanium tetrachloride as a catalyst is described. The short reaction times and mild reaction conditions are the advantages of this method.

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。
• Organocatalytic kinetic resolution via intramolecular aldol reactions: Enantioselective synthesis of both enantiomers of chiral cyclohexenones
  作者：Liujuan Chen、Sanzhong Luo、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b927343c

  日期：——

  6-aryl-2,6-hexanediones was achieved with chiral secondary amine catalyzed intramolecular aldolization. The current kinetic resolution protocol enables the synthesis of both enantiomers of cyclohexenones with moderate to good enantioselectivity.

  用手性仲胺催化的分子内醛醇缩合反应可实现6-芳基-2,6-己二酮的动力学拆分。当前的动力学拆分方案能够合成具有中等至良好对映选择性的环己酮的两种对映体。
• Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes over Hβ zeolite under solvent-free conditions
  作者：Naresh Mameda、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Narender Nama

  DOI：10.1039/c6ra11593d

  日期：——

  A facile Hβ zeolite-catalyzed strategy has been successfully developed for the synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes under solvent-free conditions. The reaction proceeds via tandem hydration/condensation of alkynes with aldehydes to afford a range of α,β-unsaturated carbonyls in good to excellent yields.

  已成功开发了一种简便的Hβ沸石催化策略，可在无溶剂条件下从炔烃和醛合成α，β-不饱和酮。该反应通过炔烃与醛的串联水合/缩合而进行，以良好的至优异的产率提供了一系列α，β-不饱和羰基。
• Synthesis and cytotoxic activities of some pyrazoline derivatives bearing phenyl pyridazine core as new apoptosis inducers
  作者：Riham F. George、Marwa A. Fouad、Iman E.O. Gomaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.048

  日期：2016.4

  to the formation of new pyrazoline derivatives 8a-8u. All final compounds were characterized by spectral and elemental analyses. They were screened for their antiproliferative activities against A549 (lung), HepG-2 (liver), CaCo-2 (intestinal) and MCF-7 (breast) cancer cell lines. Some of the synthesized compounds exhibited promising antiproliferative activities especially compound 8k with IC50 values

  在碱性条件下，将查尔酮3a - 3u与3-肼基-6-苯基哒嗪7环合导致形成新的吡唑啉衍生物8a-8u。所有最终化合物均通过光谱和元素分析进行​​表征。筛选了它们对A549（肺），HepG-2（肝），CaCo-2（肠）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的抗增殖活性。某些合成的化合物显示出有希望的抗增殖活性，尤其是具有IC 50的化合物8k分别针对HepG-2，MCF-7和CaCo-2癌细胞系的8.33、1.67和10μM的最高值。此外，它们的抗增殖活性是由于细胞凋亡而不是坏死诱导，除了化合物8h表现出相同的凋亡和坏死特性。化合物8k显示caspase-3活性增加了5倍，表明细胞凋亡通过caspase-3活化而进行。