3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮 | 42407-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-N-p-methylphenyliminoisatin
• 英文别名: 3-(p-tolylimino)indolin-2-one；3-(4-Methylanilino)indol-2-one；3-(4-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 42407-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00443382
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZETUOQQJYCOFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N′-(2-oxo-1-(piperidin-1-ylmethyl)indolin-3-ylidene)-2-(2-oxo-3-(p-tolylimino)indolin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些与靛红及其曼尼希和席夫碱相关的新型酰肼腙的合成

  摘要：

  摘要 酰肼-腙 6a-d 和 7a、b 是通过用结合有哌啶、吗啉和哌嗪单元的酰肼处理靛红 (1) 或其曼尼希碱 2 获得的。1 和 2 与具有哌啶、吗啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉部分的三氮烯相关的酰肼反应得到 12a-c 和 13a-c。用亚氨基二乙酰肼 (14) 和乙二胺四乙酰肼 (18) 处理 1 和 2，分别得到 15-17 和 19a、b。Schiff碱20与甲醛和合适的酰肼或双(酰肼)的曼尼希反应得到21a、b和22a、b。与席夫碱 20 和 26 相关的酰肼被用作合成包含两个 2-氧代二氢吲哚单元或甲臜部分的化合物的前体。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0130
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型螺[azetidine-2,3'-吲哚] -2,4（1'H）-二酮的设计，合成及体外抑菌和抗真菌活性

  摘要：

  本研究涉及由3-（苯基亚氨基）-1,3-二氢-2H反应合成新型螺[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮衍生物在三乙胺（TEA）存在下，用氯乙酰氯合成-indol-2-one衍生物。所有化合物均使用IR，1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。筛选它们的抗菌和抗真菌活性。所使用的细菌菌株是革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MTCC-96）和革兰氏阴性大肠杆菌（MTCC-521）和铜绿假单胞菌（MTCC-647）。在白色念珠菌（MTCC-183）和黑曲霉上进行了抗真菌筛选（MTCC-343）真菌菌株。结果表明，化合物（7a），（7b），（7c），（7d）和（7e）表现出非常好的活性，对三种评估的细菌菌株的MIC值为6.25-12.5μg/ ml，其余化合物显示出良好的活性。具有中等水平的活性，可与标准药物作为抗菌剂相比。化合物（7c）和（7h）与标准药物相比具有同等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9354-x

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Tin powder-promoted one-pot synthesis of 3-spiro-fused or 3,3′-disubstituted 2-oxindoles
  作者：Juanjuan Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Xiansha Peng、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1039/c6ob01487a

  日期：——

  oxindoles has been developed from one-pot reactions of isatins, hydrazides or aromatic amines, 2-(bromomethyl)acrylic ester and tin powder in the presence of a catalytic amount of Brønsted or Lewis acid. The method avoids the use of toxic stannanes and allows easy operation. It is also proved that hydrazides are more favorable for intramolecular cyclization than amines.

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。
• Studies on the interaction of isocyanides with imines: reaction scope and mechanistic variations
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Consiglia Annamaria Manna、Esther Vicente-García、Marc Revés、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.3762/bjoc.10.3

  日期：——

  The interaction of imines with isocyanides has been studied. The main product results from a sequential process involving the attack of two units of isocyanide, under Lewis acid catalysis, upon the carbon–nitrogen double bond of the imine to form the 4-membered ring system. The scope of the reaction regarding the imine and isocyanide ranges has been determined, and also some mechanistic variations and structural features have been described.

  亚胺与异氰化物的相互作用已经进行了研究。主要产物来自于一个顺序过程，即在路易斯酸催化下，两个单位的异氰化物攻击亚胺的碳氮双键，形成四元环系统。已经确定了反应在亚胺和异氰化物范围的作用范围，并且还描述了一些机理变化和结构特征。
• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• Synthesis of Phenylcarbamic Acid and 2-[2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)- indolin-1-yl]acetohydrazide Derivatives as Promising Antifungal Agents
  作者：Zainab Al Marhoon、Ahmed Abdel-Megeed、Essam N. Sholkamy、M. Rafiq H. Siddiqui、Ayman El-Fahama

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17566

  日期：——

  Four phenylcarbamic acid methyl ester derivatives were prepared by oxidative transformation of isatins Schiff bases (Baeyer-Villiger oxidation) under conventional heating as well as microwave irradiation. The ester derivatives were treated with hydrazine hydrate under microwave irradiation to afford the hydrazide derivatives in less reaction time and good yield. 2-(2-Oxo-3-(4-substituted phenylimino)indolin-1-yl)acetohydrazide derivatives were also prepared from isatins Schiff bases under microwave irradiation in less reaction time and high yield and purity. The synthesized compounds exhibited promising antifungal activity particularly against the human pathogenic Candida albicans. While they did not show any activity against the Streptococcus pyogenes, Staphylococcus aureus, Salmonella typhi, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus flavus and Aspergillus niger.

  通过isoniazid希夫碱（拜耳-维利格氧化）在常规加热以及微波辐射下的氧化转化，制备了四种苯氨基甲酸甲酯衍生物。这些酯衍生物在微波辐射下与水合肼反应，得以在较短反应时间内以良好产率得到酰肼衍生物。2-(2-氧代-3-(4-取代苯亚胺基)吲哚啉-1-基)乙酰肼衍生物也在微波辐射下以较短反应时间和高产率及纯度从isoniazid希夫碱制备得到。合成的化合物表现出潜在的抗真菌活性，尤其对人类病原性白色念珠菌具有活性。然而，它们对链球菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、黄曲霉和黑曲霉没有表现出活性。