4,4'-dibutylbiphenyl | 7641-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibutylbiphenyl
• 英文别名: 4,4'-Dibutyl-1,1'-biphenyl；1-butyl-4-(4-butylphenyl)benzene
• CAS: 7641-81-8
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: OCPWBCPKTDINQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  228-230 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9499 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibutylbiphenyl 在 镍 氢气 作用下， 生成 trans,trans-4,4'-Dibutylbicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  Kaplan,E.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁苯 在 碘 、 碘酸 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-dibutylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Boedtker, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides Mediated by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol047567v

  日期：2005.1.1

  Treatment of aryl and vinyl halides with 50 mol % of 100 mesh indium, 2.5 mol % of Pd-C, and 1.5 equiv of LiCl under mild conditions (DMF, 100 degrees C, 1-3 h) could produce coupling products efficiently in good to excellent yields in which the C(sp2)-C(sp2) bond was formed. This reagent worked equally well with both intermolecular and intramolecular coupling reactions, producing a variety of biaryls

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。
• Catalytic Direct Cross-Coupling of Organolithium Compounds with Aryl Chlorides
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol402408v

  日期：2013.10.4

  Palladium-catalyzed direct cross-coupling of aryl chlorides with a wide range of (hetero)aryl lithium compounds is reported. The use of Pd-PEPPSI-IPent or Pd2(dba)3/XPhos as the catalyst allows for the preparation of biaryl and heterobiaryl compounds in high yields under mild conditions (room temperature to 40 °C) with short reaction times.

  据报道，钯催化的芳基氯化物与多种（杂）芳基锂化合物的直接交叉偶联。通过使用Pd-PEPPSI-IPent或Pd 2（dba）3 / XPhos作为催化剂，可以在温和的条件下（室温至40°C）以较短的反应时间高产率地制备联芳基和杂联芳基化合物。
• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• Inter- and Intramolecular Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions Using Allylindium Generated In Situ from Allyl Acetates, Indium, and Indium Trichloride
  作者：Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.200601338

  日期：2007.6.15

  coupling partners in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. A variety of allyl acetates such as but-1-en-3-yl acetate, crotyl acetate, and 2-methylallyl acetate afforded the corresponding allylic compounds in good yields in cross-coupling reactions. Various electrophilic cross-coupling partners such as aryl iodides and vinyl bromides and triflates participate in these reactions. Not only intermolecular but

  在Pd（0）催化剂和nBuNMe（2）的存在下，成功地证明了使用铟和三氯化铟处理乙酸烯丙酯原位生成的烯丙基烯丙基间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。发现通过在Pd（0）催化剂存在下从各种乙酸烯丙酯与铟和三氯化铟一起还原得到的pi-allpalladium（II）配合物进行还原性金属转移而在原位生成的Allinlindium物种能够充当有效的亲核试剂钯催化的交叉偶联反应中的偶联伙伴。在交叉偶联反应中，各种乙酸烯丙酯例如乙酸丁-1-烯-3-基酯，乙酸巴豆酯和乙酸2-甲基烯丙基酯以良好的产率提供了相应的烯丙基化合物。各种亲电交叉偶联伙伴（例如芳基碘化物和乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯）参与这些反应。不仅分子间的而且Pd催化的分子内的交叉偶联反应同样良好地工作，以高收率产生所需的烯丙基偶联产物。