(3S,8aS)-3-(bromomethyl)-3-(6-phenylmethoxyhexyl)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione | 191412-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-(bromomethyl)-3-(6-phenylmethoxyhexyl)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
• CAS: 191412-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₈BrNO₄
• 分子量: 438.362
• InChiKey: JWQLIHZFUWRGMH-GHTZIAJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-(bromomethyl)-3-(6-phenylmethoxyhexyl)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 乙莫克舍
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(+)-etomoxir

  摘要：

  An asymmetric synthesis of etomoxir 1, involving bromolactonization by using (S)-(-)-proline as a chiral auxiliary, is reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00105-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,8aS)-3-(bromomethyl)-3-(6-phenylmethoxyhexyl)-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(+)-etomoxir

  摘要：

  An asymmetric synthesis of etomoxir 1, involving bromolactonization by using (S)-(-)-proline as a chiral auxiliary, is reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00105-5