phenyl(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone | 3672-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-5-phenylisoxazole；3-benzoyl-5-phenylisoxazol；phenyl(5-phenylisoxazol-3-yl)methanone；phenyl-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone
• CAS: 3672-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: MMPBSJHQGDKTRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  455.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氰基-1,3-二苯基-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  杂芳香性的研究。四十四。苯甲酰氰N-氧化物及其一些衍生物的反应性

  摘要：

  ω-氯异亚硝基苯乙酮用烯属和炔属偶极体处理，分别得到 3-苯甲酰基异恶唑啉和 -异恶唑。用间硝基苯甲醛肟或间硝基苯甲腈生成 3-苯甲酰基-5-（间硝基苯基）-1,2,4-恶二唑。由此产生的3-苯甲酰基异恶唑和-恶二唑的苯腙通过加热或用碱处理转化为相应的1,2,3-三唑。3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑的光诱导重排得到2-苯甲酰基-5-苯基恶唑。用氮丙啶处理ω-氯异亚硝基苯乙酮得到一种新型的氮丙啶肟，它被转化为2-苯甲酰恶唑啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.185
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 NaHSO₄/SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到phenyl(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用可重复使用的固体酸催化剂合成 3-酰基异恶唑衍生物的简便方法

  摘要：

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。

  DOI：

  10.1055/a-1581-0235

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Domino Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles from Terminal Aryl Alkenes and Alkynes
  作者：Prasenjit Sau、Sourav Kumar Santra、Amitava Rakshit、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00946

  日期：2017.6.16

  C═N, and C═O bonds from alkenes leading to the direct synthesis of isoxazolines in the presence of tert-butyl nitrite, quinoline, and the Sc(OTf)3 catalyst in DCE at 80 °C has been accomplished. An unprecedented three consecutive C–H functionalizations of two styrenes are involved in this isoxazoline synthesis. In this radical-mediated reaction, one-half of the aryl alkene is converted into an intermediate

  烯烃中C–C，C–O，C═N和C═O键的顺序构建导致在亚硝酸叔丁酯，喹啉和Sc（OTf）3催化剂存在下直接合成异恶唑啉已经完成了在80°C下的DCE。这种异恶唑啉合成过程涉及两个苯乙烯前所未有的连续三个C–H官能化。在该自由基介导的反应中，一半的芳基烯烃被转化为中间体2-硝基酮，该中间体用作1,3-双极性亲和剂，并与未反应的芳族末端烯烃的另一半进行环加成。使用炔烃代替烯烃导致在相同反应条件下形成异恶唑。
• Iron-Mediated Synthesis of Isoxazoles from Alkynes: Using Iron(III) Nitrate as a Nitration and Cyclization Reagent
  作者：Zhenzhen Lai、Zhenxing Li、Yawei Liu、Pengkun Yang、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Haibo Chang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02483

  日期：2018.1.5

  A simple and direct method for the iron(III) nitrate-mediated synthesis of isoxazoles from alkynes has been developed; both self-coupling and cross-coupling products could be successfully prepared from alkynes. Meanwhile, for the cross-coupling and cyclizing of two different alkynes examined, the iron-mediated system shows a good chemoselectivity for the synthesis of corresponding isoxazoles. In our

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。
• Reactivity of the ester group attached isoxazoline, benzisoxazole, and isoxazole: a facial preparation of 3-acyl-substituted these heterocycles
  作者：Kenichi Murai、Shuji Miyazaki、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.006

  日期：2012.7

  A facile preparation of 3-acyl-substituted isoxazolines, benzisoxazoles, and isoxazoles from the corresponding 3-carboxylate esters is described. The process, involving reaction of the ester derivative of 3-carboxylic acid substituted heterocycles with Grignard or alkynyl lithium reagents, leads to direct generation of the corresponding 3-acyl heterocycle. The presence of α-imino ester moieties in

  描述了由相应的3-羧酸酯容易地制备3-酰基取代的异恶唑啉，苯并异恶唑和异恶唑的方法。该方法涉及3-羧酸取代的杂环的酯衍生物与格氏试剂或炔基锂试剂的反应，导致直接生成相应的3-酰基杂环。在杂环底物中用于反应的α-亚氨基酯部分的存在被认为是控制这些转化性质的关键特征。该新方法的合成效用通过在两步法中制备新型连接双杂环的应用得到了证明。
• Rhodium-Catalyzed Addition of α-Keto Acid Chlorides with Terminal Alkynes
  作者：Taigo Kashiwabara、Masato Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201100108

  日期：2011.6

  The addition reaction of α‐keto acid chlorides with terminal alkynes proceeds in the presence of (acetylacetonato)dicarbonylrhodium used as catalyst to afford synthetically versatile (Z)‐γ‐chloro‐α‐oxo‐β,γ‐unsaturated ketones regio‐ and stereoselectively.

  α-酮酰氯与末端炔烃的加成反应在（乙酰丙酮基）二羰基铑存在下进行，以提供合成用途广泛的（Z）-γ-氯-α-氧代-β，γ-不饱和酮区域和立体选择性。
• Competitive Copper Catalysis in the Condensation of Primary Nitro Compounds with Terminal Alkynes: Synthesis of Isoxazoles
  作者：Ausilia Baglieri、Luca Meschisi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.201600897

  日期：2016.9

  are prepared by catalytic condensation of primary nitro compounds with terminal acetylenes by using a copper/base catalytic system. The additional catalytic effect of the copper(II) salts is evidenced by comparing the kinetic profiles. Selectivity dependence on reaction conditions is considered for phenylacetylene in the following competitive processes: oxidative coupling of terminal alkynes to conjugated

  异恶唑，主要是 3,5-二取代，是通过使用铜/碱催化系统将伯硝基化合物与末端乙炔催化缩合制备的。通过比较动力学曲线证明了铜 (II) 盐的额外催化作用。在以下竞争过程中，苯乙炔的选择性取决于反应条件：在空气存在下，由 CuII 和碱催化的末端炔烃与共轭二炔的氧化偶联；除了与苯甲酰硝基甲烷缩合生成 3-苯甲酰异恶唑外，还生产呋喃，这是亲偶极试剂与 3,4-二苯甲酰呋喃反应的结果；将缺电子炔烃（例如丙炔酸甲酯）与自身和硝基化合物加成。因此，氧化偶联在与“活性”硝基化合物的反应中可以忽略不计，而对于硝基烷烃，可以观察到两种产物：仅检测到痕量的异恶唑，而没有铜。类似地，在铜存在下，3-苯甲酰基-5-苯基异恶唑比呋喃唑占优势。此外，在单独存在碱的情况下，缺电子炔烃的缩合会产生复杂的反应混合物，但环加合物可以方便地用铜制备。结果表明该催化方法在合成实践中的实用性和普遍性。但环加合物可以方便地用铜制备。