(4R,5S)-4-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 192203-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-butyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 192203-28-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MZVWNKFSZHBNAB-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以680 mg的产率得到(4R,5S)-4-butyl-5-methyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  [FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES

  摘要：

  这份公开信息涉及公式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。

  公开号：

  WO2017116956A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzylhexan-1-ol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R,5S)-4-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Macrocyclic picolinamides as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150322051A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及式I的宏环烟酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• REACTION OF OXIRANES WITH DIANION OF METHYL ACETOACETATE IN THE PRESENCE OF BORON TRIFLUORIDE ETHERATE
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.337

  日期：1985.3.5

  Oxiranes were reacted with dianion of methyl acetoacetate in the presence of boron trifluoride etherate to give the substituted tetrahydro-2-furylideneacetates, which were further converted to γ-lactones.

  在三氟化硼醚合物的存在下，环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯的双阴离子反应得到取代的四氢-2-呋喃基乙酸酯，其进一步转化为γ-内酯。
• Diastereoselectivity of conjugate addition to γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters via organocopper–Lewis acids and related reagents. Importance of the double bond geometry in controlling the selectivity
  作者：Yoshinori Yamamoto、Shinji Nishii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/c39870000464

  日期：——

  The Lewis acid mediated addition of organocopper reagents to the trans-ester (7a) produced the anti-isomer (8a) predominantly, while addition to the cis-derivative (7b) gave the syn-isomer (9a) preferentially, and addition of organometallic compounds to the diester (7c) also afforded the syn-isomer (9b) predominantly; this change in diastereoselectivity indicates the importance of the double bond geometry

  路易斯酸介导的加成有机铜试剂到的反式-酯（7A）中产生的反式异构体（8a中）主要，而除了顺式-衍生物（图7b），得到顺式-异构体（图9a）优先，并加入有机金属的二酯（7c）的化合物还主要提供了顺式异构体（9b）；非对映选择性的这种变化表明双键几何结构在控制γ-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的1,2-不对称诱导中的重要性。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20160007601A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及公式I的大环吡啶酰胺及其作为杀真菌剂的用途。
• Yamamoto, Yoshinori; Chounan, Yukiyasu; Nishii, Shinji, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7652 - 7660
  作者：Yamamoto, Yoshinori、Chounan, Yukiyasu、Nishii, Shinji、Ibuka, Toshiro、Kitahara, Haruo

  DOI：——

  日期：——