S-(4-methoxybenzyl)thiosalicylic acid | 101093-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-methoxybenzyl)thiosalicylic acid
• 英文别名: 2-((4-methoxybenzyl)thio)benzoic acid；2-<4-Methoxy-benzylmercapto>-benzoesaeure；2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-benzoic acid；Benzoic acid, 2-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-；2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzoic acid
• CAS: 101093-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD02755568
• 分子量: 274.34
• InChiKey: XNWQNANDQXNBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  442.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methoxybenzyl)thiosalicylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-甲基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans by sulfoxide-mediated benzylic carbocation cyclizations

  摘要：

  An alkylation/cyclization sequence, with both steps mediated by the ortho-N-methylformamido-phenylsulfinyl function, provided two new C-C bonds and an efficient entry to 1-aryl-tetralins and 4-aryl-benzopyrans. Scope and limits of the process have been studied in detail. (c) 2005 Elsevier Ltdv. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.044
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 硫代水杨酸 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-(4-methoxybenzyl)thiosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• Design, synthesis, and biological testing of thiosalicylamides as a novel class of calcium channel blockers
  作者：Ahmed S. Mehanna、Jin Yung Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.012

  日期：2005.7

  investigate the importance of the heterocyclic ring system in the structure of the cardiovascular drug diltiazem for its calcium channel blocking activity. The manuscript describes the design, synthesis, and biological testing of a total of 10 S-(p-methoxybenzyl), N-substituted thiosalicylamides as a series of non-cyclic compounds derived from diltiazem's structure. The new compounds maintained all diltiazem

  当前的研究旨在调查杂环系统在心血管药物地尔硫卓的结构中对于其钙通道阻滞活性的重要性。该手稿描述了总共10种S-（对甲氧基苄基）N-取代的硫代水杨酰胺的设计，合成和生物学测试，这些是一系列衍生自地尔硫卓结构的非环状化合物。新化合物保留了除地西ze环系统外的所有地尔硫卓药效基团。新系列的钙通道阻滞作用的体外评估显示，IC50值为4.8-56.0 microM，具有中等活性。数据表明环系统对于活动不是必不可少的。然而，与地尔硫卓相比，它的缺乏导致活性显着下降（IC50 = 0.3 microM）。
• Calcium channel blockers
  申请人：Massachusetts College of Pharmacy

  公开号：US20020115655A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The invention involves the identification of a family of compounds which block calcium channels. The compounds can be formulated in pharmaceutical carriers and administered to subjects. The compounds are useful for treating disorders associated with calcium channel activity, such as, cardiovascular diseases, for example hypertension, congestive heart failure, arrhythmia and angina.

  这项发明涉及识别一类阻断钙通道的化合物家族。这些化合物可以制成药物载体并用于治疗相关于钙通道活性的疾病，例如心血管疾病，如高血压、心力衰竭、心律失常和心绞痛。
• An Efficient Synthesis of a Highly Functionalized Dihydrobenzo­thiophene Derivative: A Ring-Contracted Analogue of the Anti-inflammatory Drug Propoxicam
  作者：J. Carlos Menéndez、Giammarco Tenti、José Clerigué、M. Teresa Ramos

  DOI：10.1055/a-1873-4473

  日期：2022.9

  A five-step route to a ring-contracted analogue of the oxicam derivative propoxicam from thiosalicylic acid, sarcosine and N,N-dimethyl-1,3-propanediamine is described. The route has as key steps the base-promoted cross-Claisen coupling of protected sarcosine and thiosalicylic acid derivatives, the installation of a β-ketoamide moiety and a final Hg(II)-induced cyclization that creates the C–S bond

  描述了从硫代水杨酸、肌氨酸和N , N-二甲基-1,3-丙二胺生成昔康衍生物丙昔康的环缩类似物的五步路线。该路线的关键步骤是碱促进的受保护肌氨酸和硫代水杨酸衍生物的交叉克莱森偶联，β-酮酰胺部分的安装和最终 Hg(II) 诱导的环化，产生苯并噻吩的 C-S 键-3-一个核心。
• Photoisomerization in an analogous set of ruthenium sulfoxide complexes
  作者：Brianne L. Porter、Beth Anne McClure、Eric R. Abrams、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Jeffrey J. Rack

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.11.002

  日期：2011.1

  Complexes of the type [Ru(bpy)(2)(OSOBnR)](PF6) where bpy is 2,2'-bipyridine and OSOBnR is a 4-substituted benzylsulfinylbenzoate with R = NO2, F, Cl, H, CH3, CF3 and OCH3, have been prepared and investigated by H-1 NMR spectroscopy, cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Despite the distance of the R group from ruthenium, the Ru3+/2+ reduction potential and charge transfer absorption maximum vary predictably with the electron withdrawing nature of the group. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US6541479B1
  申请人：——

  公开号：US6541479B1

  公开（公告）日：2003-04-01