N-(2-piperidin-1-ylethyl)maleimide | 759442-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-piperidin-1-ylethyl)maleimide
• 英文别名: 1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)pyrrole-2,5-dione；1-[2-(1-Piperidinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-piperidin-1-ylethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 759442-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ZDBUWRVSBBUGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-piperidin-1-ylethyl)maleimide 、 两性霉素B 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以48 mg的产率得到N-[N-(2-piperidin-1-ylethyl)succinimidyl]amphotericin B
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SUBSTITUTED SECOND GENERATION DERIVATIVES OF ANTIFUNGAL ANTIBIOTIC AMPHOTERICIN B AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE SECONDE GÉNÉRATION N-SUBSTITUÉS DE L'AMPHOTÉRICINE B ANTIBIOTIQUE ANTIFONGIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明提供了抗真菌抗生素Amphotericin B的半合成N-取代衍生物以及水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物、植物和建筑处理产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途。

  公开号：

  WO2013186384A1
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到N-(2-piperidin-1-ylethyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  合成功能化碱性马来酰亚胺的有效方法

  摘要：

  提出了一个三步程序，涉及马来酸酐与呋喃的Diels-Alder缩合反应，与适当的二胺反应后形成N-取代的酰亚胺，以及马来碳-碳双键的最终Diels-Alder再生，以实现明确的合成。的ñ取代基本马来酰亚胺。该新方法的特点是反应条件温和，易于操作，收率高且无需额外的催化作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1651

文献信息

• The Substantial Improvement of Amphotericin B Selective Toxicity Upon Modification of Mycosamine with Bulky Substituents
  作者：Edward Borowski、Natalia Salewska、Joanna Boros-Majewska、Marcin Serocki、Izabela Chabowska、Maria J. Milewska、Dominik Ziętkowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.2174/1573406415666181203114629

  日期：2020.1.16

  may result in diminishment of mammalian in vitro toxicity of thus prepared AmB derivatives. Methods: Twenty-eight derivatives of AmB were obtained upon chemical modification of the amino group of mycosamine residue. This set comprised 10 N-succinimidyl-, 4 N-benzyl-, 5 Nthioureidyl- and 9 N-aminoacyl derivatives. Parameters characterizing biological in vitro activity of novel compounds were determined

  背景：据推测，通过对抗生素分子进行化学修饰，可以改善抗真菌药两性霉素B（AmB）的不利选择性毒性。 目的：本研究的目的是验证以下假设：在抗生素的氨基糖部分引入庞大的取代基可能会导致由此制得的AmB衍生物的哺乳动物体外毒性降低。 方法：对麦考明胺残基的氨基进行化学修饰，得到28个AmB衍生物。该组包含10个N-琥珀酰亚胺基-，4个N-苄基-，5个N-硫脲基-和9个N-氨酰基衍生物。确定了表征新型化合物的生物体外活性的参数。 结果：所有新化合物均显示出低于AmB的体外抗真菌活性，但大多数对人红细胞和三种哺乳动物细胞系的细胞毒性均可以忽略不计。结果，与AmB相比，选择性毒性指数（STI = EH50 / IC50）反映了大多数新型抗真菌药的选择性毒性，特别是在5种化合物的情况下。具有最高STI的新型AmB衍生物以低于IC50s的浓度诱导白色念珠菌细胞大量钾流出，但以低于100μg/ mL的浓度不会触发人红细胞释放钾。
• [EN] SEMISYNTHETIC DERIVATIVES OF NYSTATIN A1<br/>[FR] DÉRIVÉS SEMI-SYNTHÉTIQUES DE NYSTATINE A1
  申请人：BLIRT S A

  公开号：WO2013132014A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention provides semisynthetic derivatives of Nystatin A1, water soluble salts and complexes, pharmaceutical compositions and plant protection products comprising the derivatives and their use, as antifungal antibiotics (Formula 1a).

  该发明提供了Nystatin A1的半合成衍生物，水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物和植物保护产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途（公式1a）。
• SEMISYNTHETIC DERIVATIVES OF NYSTATIN A1
  申请人：BLIRT S.A.

  公开号：US20150045316A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention provides semisynthetic derivatives of Nystatin A 1 , water soluble salts and complexes, pharmaceutical compositions and plant protection products comprising the derivatives and their use, as antifungal antibiotics (Formula 1a).

  这项发明提供了Nystatin A1的半合成衍生物，水溶性盐和络合物，包括这些衍生物的药物组合物和植物保护产品，以及它们作为抗真菌抗生素的用途（公式1a）。
• N-SUBSTITUTED SECOND GENERATION DERIVATIVES OF ANTIFUNGAL ANTIBIOTIC AMPHOTERICIN B AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  申请人：BLIRT S.A.

  公开号：US20150291648A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention provides semisynthetic N-substituted derivatives of the antifungal antibiotic Amphotericin B and water soluble salts and complexes, pharmaceutical compositions and plant and building treatment products comprising the derivatives and their use as antifungal antibiotics.

  本发明提供了半合成的N-取代衍生物的抗真菌抗生素Amphotericin B，以及水溶性盐和配合物、制药组合物和植物和建筑处理产品，其中包括这些衍生物及其用作抗真菌抗生素的用途。
• US9447136B2
  申请人：——

  公开号：US9447136B2

  公开（公告）日：2016-09-20