2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)acetic acid | 13475-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-N-phthaloylphenylacetic acid；4-Phthalimido-phenylessigsaeure；3-(N-phthalimido)adamantane carboxylic acid；(4-phthalimido-phenyl)-acetic acid；[4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]-acetic acid；2-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 13475-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: FOHDBGDUZGVZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-((4S,7R,10S,Z)-7-benzyl-10-ethyl-4-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-2,5,8,11-tetraaza-1(1,3)-benzenacyclotetradecaphan-13-en-14-yl)-N-(1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 作为钯催化有氧氧化 C-H 烯化的可移除导向基团

  摘要：

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00285
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 对氨基苯乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 以85 %的产率得到2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羧酸催化脱羧硫氰化和异硫氰化的发散过程

  摘要：

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04624a

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• An investigation into the electrophilic cyclisation of N-acyl-pyrrolidinium ions: a facile synthesis of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Royston C. B. Copley

  DOI：10.1039/b907400g

  日期：——

  N-arylethyl-acylpyrrolidinium ions gave moderate to good yields of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones respectively. Electron-donating R substituents enhanced the rate of reaction and gave higher yields than electron-withdrawing substituents. Substituents on the methyl or ethyl chain in general enhanced the reaction, unless sterically encumbered. The equivalent acylpiperidinium ions cyclised much

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。
• 2-aminothiazol-fused 2-aminoindans and 2-aminotetralins and their use
  申请人：——

  公开号：US06291494B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The invention relates to 2-aminothiazol-fused 2-aminoindans and 2-aminotetralins having general formula (1): wherein R1 and R2, which may be identical or different, are selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl or haloalkyl groups of 1 to 7 carbon atoms, (alkyl)cycloalkyl groups of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl or alkynyl groups of 3 to 6 carbon atoms, arylalkyl having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, while the aryl nucleus may be substituted; and n and m are 1 or 2; and the enantiomers and the acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions containing them and their use in the preparation of medicaments having an effect on the dopaminergic system of the central nervous system and/or the circulation.

  该发明涉及具有通式（1）的2-氨基噻唑融合的2-氨基茚和2-氨基四氢萘，其中R1和R2，可以相同也可以不同，选自包括氢原子、1到7个碳原子的烷基或卤代烷基基团、3到7个碳原子的（烷基）环烷基基团、3到6个碳原子的烯基或炔基基团、烷基中含有1到3个碳原子的芳基烷基，而芳基核可能被取代；n和m为1或2；以及其对映异构体和酸盐，含有它们的制剂和它们在制备对中枢神经系统和/或循环的多巴胺系统产生影响的药物中的用途。
• Photoinduced decarboxylation of 3-(N-phthalimido)adamantane-1-carboxylic acid and radical addition to electron deficient alkenes
  作者：Margareta Horvat、Kata Mlinarić-Majerski、Axel G. Griesbeck、Nikola Basarić

  DOI：10.1039/c0pp00357c

  日期：2011.4

  Direct and sensitized excitation of 3-(N-phthalimido)adamantane-1-carboxylic acid (1) leads to the population of the triplet state that, in the presence of a base, decarboxylates, giving N-(1-adamantyl)phthalimide (2) cleanly and efficiently (Φ = 0.11). The radical initially formed by decarboxylation adds regiospecifically to electron deficient alkenes, whereas radical addition was not observed for

  3-（N-邻苯二甲酰亚胺基）金刚烷-1-羧酸（1）的直接和敏化激发会导致三重态的存在，该三重态在存在碱的情况下会脱羧，得到N-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（2）干净有效（Φ = 0.11）。最初通过脱羧形成的自由基将区域特异性地添加到缺电子的烯烃中，而未观察到富含电子的烯烃的自由基加成。自由基加成还可以应用于不带有金刚烷的分子，其中电子给体（羧酸盐）和受体（邻苯二甲酰亚胺）由刚性垫片隔开。光脱羧诱导的邻苯二甲酰亚胺衍生物1到烯烃的自由基加成反应以良好或优异的产率进行，代表了一种温和而有效的C–C键形成方法。
• [EN] NEW 2-AMINOTHIAZOL-FUSED 2-AMINOINDANS AND 2-AMINOTETRALINS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX 2-AMINOINDANES ET 2-AMINOTETRALINES CONDENSES AU 2-AMINOTHIAZOL ET LEUR UTILISATION
  申请人：WIKSTROEM HAKAN VILHELM

  公开号：WO2000001680A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention relates to 2-aminothiazol-fused 2-aminoindans and 2-aminotetralins having general formula (1): wherein R1 and R2, which may be identical or different, are selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl or haloalkyl groups of 1 to 7 carbon atoms, (alkyl)cycloalkyl groups of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl or alkynyl groups of 3 to 6 carbon atoms, arylalkyl having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety, whilst the aryl nucleus may be substituted; and n and m are 1 or 2; and the enantiomers and the acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions containing them and their use in the preparation of medicaments having an effect on the dopaminergic system of the central nervous system and/or the circulation.

  本发明涉及具有一般式（1）的2-氨基噻唑并2-氨基茚和2-氨基四氢萘，其中R1和R2可以相同也可以不同，选自氢原子，1至7个碳原子的烷基或卤代烷基，3至7个碳原子的（烷基）环烷基，3至6个碳原子的烯基或炔基，1至3个碳原子的芳基烷基，而芳基核可以被取代；n和m为1或2；以及其对映体和酸加成盐，含有它们的制药组合物以及它们在制备对中枢神经系统和/或循环的多巴胺能作用的药物方面的用途。