3-Ethoxycarbonylallylidenetriphenylarsonium bromide | 97856-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonylallylidenetriphenylarsonium bromide
• CAS: 97856-60-5
• 化学式: Br*C₂₄H₂₄AsO₂
• 分子量: 499.279
• InChiKey: VOSKZEOJBWGHNL-NNTHFVATSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonylallylidenetriphenylarsonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-7-phenyl-2,4,6-heptatrienoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2,4-Alkadienoic Esters and 2,4,6-Alkatrienoic Esters via Arsonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31104
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 三苯胂 生成 3-Ethoxycarbonylallylidenetriphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  芳基（2E，4E）-5-（4'-羟基苯基）戊二烯酸酯的解离碱水解中存在伸长的对氧乙烯酮中间体

  摘要：

  具有酸性离去基团的标题酯的碱性水解遵循E1cB机理，该机理涉及“超扩展”对-氧代乙烯酮中间体的参与。对于2,4-二硝基苯基酯动力学数据的水解，活化参数和中间体的捕集清楚地表明，解离途径携带了反应通量。表观二阶速率常数与离去基团的pK（a）的布朗斯德图的破坏表明，对于pK（a）大于约6的酯，反应机理从E1cB变为B（Ac）2。

  DOI：

  10.1021/jo0008439

文献信息

• Stereodefined and polyunsaturated inhibitors of histone deacetylase based on (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides
  作者：Charles M. Marson、Nawal Serradji、Alphonso S. Rioja、Sebastien P. Gastaud、John P. Alao、R.Charles Coombes、David M. Vigushin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.012

  日期：2004.5

  Syntheses of (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienoic acid hydroxyamides are described, some of which are potent inhibitors of histone deacetylase, a double bond conferring more than a 10-fold increase in potency compared with the triple bond analogue oxamflatin. Variation of substituents on the aromatic ring has a marked effect on potency, in vitro IC(50) values down to 50 nM being obtained.

  描述了（2E，4E）-5-芳基戊-2,4-二烯酸羟酰胺的合成，其中有些是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，与三键相比，双键的效价提高了10倍以上类似物奥沙坦。芳香环上取代基的变化对效能有显着影响，体外IC（50）值低至50 nM。
• You, Xiao-zeng; Sun, Hong-sui; Peng, Xin, Inorganica Chimica Acta, 1995, vol. 234, p. 139 - 142
  作者：You, Xiao-zeng、Sun, Hong-sui、Peng, Xin、Yue, Cheng-yun、Li, Cun、Wu, Hong-ying

  DOI：——

  日期：——