nitrile of N-phthaloyl-4-aminobenzoic acid | 40101-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: nitrile of N-phthaloyl-4-aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzonitrile；N-(4-cyanophenyl)phthalimide；N-(p-cyanophenyl)phthalimide；4-phthalimido-benzonitrile；4-Phthalimido-benzonitril；[N-(4-Cyanophenyl)phthalimide]；Benzonitrile, 4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 40101-61-9
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: HJEZSJZFLRHLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrile of N-phthaloyl-4-aminobenzoic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺和异吲哚啉酮

  摘要：

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133739
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)phenyl)acetic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以72%的产率得到nitrile of N-phthaloyl-4-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Smushkevich, Y. I.; Smushkevich, V. Y.; Usorov, M. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 7, p. 1727 - 1736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PPh3/I2/HCOOH: An efficient CO source for the synthesis of phthalimides
  作者：Yingying Wang、Yang Zhou、Min Lei、Jinjun Hou、Qinghao Jin、Dean Guo、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.023

  日期：2019.3

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of phthalimide derivatives from 2-iodobenzamides and PPh3/I2/HCOOH in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2. The reaction results demonstrate that PPh3/I2/HCOOH is a facile, efficient and safe CO source. The whole process is carried out in toluene at 80 °C and furnishes the desired products in good to excellent yields

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。
• Ru-Catalyzed Selective C–H Bond Hydroxylation of Cyclic Imides
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02899

  日期：2019.2.15

  We report on cyclic imides as weak directing groups for selective monohydroxylation reactions using ruthenium catalysis. Whereas acyclic amides are known to promote the hydroxylation of the C(sp2)–H bond enabling five-membered ring ruthenacycle intermediates, the cyclic imides studied herein enabled the hydroxylation of the C(sp2)–H bond via larger six-membered ruthenacycle intermediates. Furthermore

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。
• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of<i>N</i>-Alkyl- and<i>N</i>-Arylimides Using the Lewis Acidic Ionic Liquid Choline Chloride·2ZnCl₂
  作者：You-Teng Xie、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900124

  日期：2009.8

  Lewis acidic ionic liquid choline chloride·2ZnCl2 is shown to be for the first time an excellent medium and efficient catalyst for the synthesis of N‐alkyl‐ and N‐arylimides in good yields under mild conditions.

  刘易斯酸性离子液体胆碱氯化物·2ZnCl 2首次被证明是在温和条件下以良好收率合成N-烷基和N-芳族聚酰胺的出色的中等高效催化剂。
• Imide arylation with aryl(TMP)iodonium tosylates
  作者：Souradeep Basu、Alexander H Sandtorv、David R Stuart

  DOI：10.3762/bjoc.14.90

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis of N-aryl phthalimides by metal-free coupling of potassium phthalimide with unsymmetrical aryl(TMP)iodonium tosylate salts. The aryl transfer from the iodonium moiety occurs under electronic control with the electron-rich trimethoxyphenyl group acting as a competent dummy ligand. The yields of N-aryl phthalimides are moderate to high and the coupling reaction is compatible

  在这里，我们描述了N-芳基邻苯二甲酰亚胺的合成，该方法是通过邻苯二甲酰亚胺钾与不对称芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐的无金属偶联而实现的。来自碘鎓部分的芳基转移在电子控制下发生，富电子的三甲氧基苯基作为有效的假配体。N-芳基邻苯二甲酰亚胺的收率中等至较高，并且偶联反应与电子不足和空间受限的芳基相容。