(N-methylbenzamido)acetone | 101823-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-methylbenzamido)acetone
• 英文别名: N-methyl-N-(2-oxopropyl)benzamide
• CAS: 101823-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IUFWXWFOPYCCKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-158 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-methylbenzamido)acetone 在 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-(3-diphenylphosphinoyl-2-methylprop-1-enyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cavalla, David; Cruse, William B.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1883 - 1898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马尿酸 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到(N-methylbenzamido)acetone
  参考文献：
  名称：

  Cavalla, David; Cruse, William B.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1883 - 1898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidoacetone enolate anions: alkylation and Michael reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Steven R. Duff、Rita S. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98657-x

  日期：1985.1

  The lithium enolate derived from benzamidoacetone (1) can be regiospecifically alkylated at C(1) and stereospecifically added in conjugate fashion to cyclohexenone without resorting to protection of the free NH. Comparison is made with alkylations of methyl hippurate.

  衍生自苯甲酰氨基丙酮（1）的烯醇锂可以在C（1）处区域特异性烷基化，并以共轭方式立体特异性地添加到环己烯酮中，而无需保护游离的NH。用马尿酸甲酯的烷基化进行比较。
• Palladium(<scp>II</scp>)-catalysed oxidation of carbon–carbon double bonds of allylic compounds with molecular oxygen; regioselective formation of aldehydes
  作者：Takahiro Hosokawa、Shunji Aoki、Minoru Takano、Takatoshi Nakahira、Yoshinori Yoshida、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39910001559

  日期：——

  Treatment of N-allylamides 1a–c and lactams 1d–f with molecular oxygen in the presence of [PdCl2(MeCN)2]–CuCl catalyst in anhydrous 1,2-dichloroethane containing hexamethylphosphoric triamide gives the corresponding aldehydes 2 regioselectively, while methyl ketones 3 become the major products in the presence of water.

  N-烯丙基酰胺1a–c和内酰胺1d–f在[PdCl2(MeCN)2]–CuCl催化剂存在下，于无水1,2-二氯乙烷含六甲基磷酰胺中与分子氧反应，可以区域选择性地得到相应的醛2，而在水的存在下，主要的产物是甲基酮3。
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation of Protected Allylic Amines
  作者：Brian W. Michel、Jessica R. McCombs、Andrea Winkler、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.201004156

  日期：——

  contrary: Utilizing the [Pd(quinox)]–TBHP catalyst system, protected allylic amines were oxidized with high selectivity for the methyl ketone product. This is contrary to the results obtained by the substrate‐controlled Tsuji–Wacker oxidation, which highlights the catalyst‐controlled system presented here (see scheme). A variety of N‐protecting groups undergo selective oxidation with high ketone selectivity

  相反：利用 [Pd(quinox)]-TBHP 催化剂体系，受保护的烯丙胺被氧化，具有高选择性，生成甲基酮产物。这与通过底物控制的 Tsuji-Wacker 氧化获得的结果相反，这突出了此处介绍的催化剂控制系统（参见方案）。各种 N 保护基团以高酮选择性进行选择性氧化。TBHP=叔丁基过氧化氢。
• KETONE OR OXIME COMPOUND, AND HERBICIDE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20170347647A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  There is provided novel agricultural chemicals, in particular herbicides. A ketone or oxime compound or a salt thereof of Formula (1): wherein B is a ring of any one of B-1, B-2, or B-3, Q is an oxygen atom, a sulfur atom, NOR 7 , etc., R 6 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, etc., R 7 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, etc., R 8a , R 8b , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 are each independently a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, etc., m is an integer of 1 or 2, n is an integer of 0, 1 or 2; and a herbicide including the compound or salt thereof.

  提供了新型农业化学品，特别是除草剂。化合物或其盐的酮或肟化合物的公式（1）：其中B是B-1、B-2或B-3中的任意一个环，Q是氧原子、硫原子、NOR7等，R6是氢原子、C1-6烷基等，R7是氢原子、C1-6烷基等，R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地是氢原子、C1-6烷基等，m是1或2的整数，n是0、1或2的整数；以及包括该化合物或其盐的除草剂。
• Synthesis of α-amidoketones. An application of the multi-hetero cope rearrangement
  作者：Ivan Lantos、wei-Yuan Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88053-0

  日期：1994.8

  N-methylcarboximidoyl chloride affords after hydrolytic workup α-amidoketones. The results are interpreted in terms of the formation of an intermediate capable of undergoing a facile [3,3] sigmatropic rearrangement. Aldehyde derived nitrones form imides via a [3+2] cycloaddition reaction.

  水解后的α-酰胺酮使酮衍生的硝酮与N-甲基羧酰亚胺基氯缩合。结果的解释是根据中间体的形成，该中间体能够进行容易的[3,3]σ重排。醛衍生的硝酮通过[3 + 2]环加成反应形成酰亚胺。