3-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-4-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione | 626605-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-4-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(1-Benzylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-4-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 626605-49-0
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 455.473
• InChiKey: CSZZUULQDZMUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-4-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione 在 氢氧化钾 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-Benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-4-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基-马来酰亚胺作为有效的和选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.010
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.6h， 生成 3-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-4-(2,4-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基-马来酰亚胺作为有效的和选择性的糖原合酶激酶3beta（GSK-3beta）抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  开发了两种方法来合成新型的7-氮杂吲哚基-杂芳基马来酰亚胺。第一种方法基于2-氯马来酰亚胺5与各种芳基硼酸或芳基锡烷的钯催化的Suzuki交叉偶联或Stille交叉偶联。第二种方法基于7-氮杂吲哚基-3-乙醛酸乙酯12与各种乙酰胺的缩合。首先使用羟丙基取代的7-氮杂吲哚基马来酰亚胺模板来筛选与马来酰亚胺连接的不同杂芳基。接下来研究具有不同链长和不同官能团的羟丙基的取代。已证明许多合成的化合物对GSK-3beta具有高效力，在HEK293细胞中具有良好的GS活性，并且在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。三种代表性化合物（21、33，和34）被证明对一组80种激酶测定具有良好的选择性。其中，化合物33在其他79种激酶测定中显示出非常弱的抑制作用，并表现为高度选择性的GSK-3beta抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.010

文献信息

• Substituted pyrroline kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006095A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• SUBSTITUTED PYRROLINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20090181982A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及一种新的取代吡咯烷化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• US7524858B2
  申请人：——

  公开号：US7524858B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• US7705015B2
  申请人：——

  公开号：US7705015B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• US7781450B2
  申请人：——

  公开号：US7781450B2

  公开（公告）日：2010-08-24