5-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚 | 61640-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-ethynyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-ethynyl-1-methylindole
• CAS: 61640-21-9
• 化学式: C₁₁H₉N
• mdl: MFCD18809063
• 分子量: 155.199
• InChiKey: PYGMFJNZULYAPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-40.5 °C
• 沸点：
  287.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-5-yl)pent-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct access to pentenedinitriles via Ni-catalyzed dihydrocyanation of 1,3-enynes

  摘要：

  1,3-烯烃的高区域和立体选择性二氢氰化反应由镍/二膦催化剂实现。

  DOI：

  10.1039/d0cc02938f
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铂催化的多米诺反应与苯并恶唑试剂联用以获得苯烷基化的吲哚

  摘要：

  吲哚在天然产物，生物活性分子和有机材料中无处不在。因此，它们的合成或功能化是有机化学研究的重要领域。大多数工作着重于吡咯环的安装或改装。使用未取代的吡咯环访问苯环官能化的吲哚仍然更具挑战性。本文报道的是铂催化的环化/炔基多米诺骨牌工艺，从易于获得的吡咯开始，选择性地获得C5或C6功能化的吲哚。该工作首次在多米诺骨牌工艺中将铂催化剂与乙炔基苯并恶唑高价碘试剂结合在一起，以合成多官能化的芳烃环，并为生物活性化合物和有机材料的合成提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201412321

文献信息

• SELECTIVE ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180244653A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  In alternative embodiments, provided are selective agonists having a high affinity for the alpha7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR), assays for selectivity of nicotinic receptor subtype and ligand-gated ion channel subtype based on receptor occupation and response, behavioral assessments for reversing cognitive impairment after scopolamine treatment, enhancing memory retention over time, pharmaceutical compositions and formulations and devices comprising them, and methods for making and using them, including characterizing and efficiently assaying them for receptor subtype selectivity. In alternative embodiments, provided are substituted anti 1,2,3-triazoles compounds with high affinity, and selective binding, for the alpha7 nicotine acetylcholine receptor (α7 nAChR), as exemplified by 5-(1-(2-(Piperidin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND1”), 5-((quinuclid-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-indole (“IND8”) and 3-(4-hydroxyphenyl-1,2,3-triazol-1-yl) quinuclidine (“QND8”). In alternative embodiments, provided are products of manufacture such as pumps, devices, syringes and the like comprising a compound, pharmaceutical composition or formulation as provided herein.

  在另一种实施方式中，提供了对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）具有高亲和力的选择性激动剂，基于受体占据和响应的选择性尼古丁受体亚型和配体门控离子通道亚型的筛选方法，行为评估用于在施用东莨菪碱后逆转认知障碍，随时间增强记忆保留，包括表征和高效筛选受体亚型选择性的制备和使用方法的制药组合物和配方以及包括它们的装置，提供了具有高亲和力和选择性结合的替代抗1,2,3-三唑化合物，例如5-（1-（2-（哌啶-1-基）乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND1”），5-（（喹啉-3-基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND8”）和3-（4-羟基苯基-1,2,3-三唑-1-基）喹啉（“QND8”）。在另一种实施方式中，提供了制造产品，例如泵、装置、注射器等，其中包括本文提供的化合物、制药组合物或配方。
• Formation of stable neutral copper bis-dithiolene thin films by potentiostatic electrodeposition
  作者：Simon Dalgleish、Kunio Awaga、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c1cc12344k

  日期：——

  Thin films of neutral copper dithiolenes have been prepared by potentiostatic electrodeposition. This method allows the isolation of near infrared (NIR) active species, in a useable form, that are otherwise unobtainable by conventional chemical methods.

  中性二硫代铜薄膜已通过恒电位电沉积法制备。该方法使得近红外（NIR）活性物种以可用形式被分离出来，而这些物种通常是传统化学方法无法获得的。
• Indole-substituted nickel dithiolene complexes in electronic and optoelectronic devices
  作者：Simon Dalgleish、John G. Labram、Zhe Li、Jianpu Wang、Christopher R. McNeill、Thomas D. Anthopoulos、Neil C. Greenham、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c1jm12466h

  日期：——

  The synthesis and full characterisation of a novel indole-substituted nickel dithiolene [Ni(mi-5edt)2] (3) is reported, and compared to its alkyl-substituted analogue [Ni(mi-5hdt)2] (4) that has been previously communicated [Dalgleish et al., Chem. Commun., 2009, 5826] [mi-5edt = 1-(N-methylindol-5-yl)-ethene-1,2-dithiolate; mi-5hdt = 1-(N-methylindol-5-yl)-hex-1-ene-1,2-dithiolate)]. Both complexes are shown to undergo oxidative electropolymerisation, yielding polymer films that retain the redox and optical properties of the monomer. The more soluble analogue 4 is shown to form high quality thin films by spin coating, which have been utilised to fabricate field-effect transistors (FETs) and bulk heterojunction photovoltaic devices (BHJ-PVs). From FET studies, the material shows ambipolar charge transport behaviour, with a maximum carrier mobility of ∼10−6 cm2 V−1s−1 for electrons. By using 4 simultaneously as the electron acceptor as well as a NIR sensitiser in BHJ-PVs, the complex is shown to contribute to the photocurrent, extending light harvesting into the NIR region.

  报道了新型吲哚取代的镍二硫烯[Ni(mi-5edt)2](3)的合成及其全面特性，并与之前报道的烷基取代的类似物[Ni(mi-5hdt)2](4)[Dalgleish等，Chem. Commun.，2009，5826][mi-5edt = 1-(N-甲基吲哚-5-基)-乙烯-1,2-二硫醇；mi-5hdt = 1-(N-甲基吲哚-5-基)-己-1-烯-1,2-二硫醇]进行了比较。这两种配合物均表现出氧化电聚合反应，生成的聚合物膜保留了单体的氧化还原和光学性质。溶解性更好的类似物4通过旋涂形成高质量薄膜，这些薄膜已被用于制造场效应晶体管（FETs）和大体积异质结光伏器件（BHJ-PVs）。从FET研究中，该材料显示出双极性载流子传输行为，电子的最大载流子迁移率约为10−6 cm2 V−1s−1。通过同时将4用作BHJ-PVs中的电子受体以及近红外敏化剂，该配合物被证明有助于光电流，将光捕获扩展到近红外区域。
• Asymmetric C(sp)–H Addition of Terminal Alkynes to Cyclopropenes by a Chiral Gadolinium Catalyst
  作者：Huai-Long Teng、Yuanhong Ma、Gu Zhan、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.8b01189

  日期：2018.5.4

  atom-efficient route for the synthesis of a wide range of enantioenriched alkynylcyclopropane derivatives in high yields (65–96%) and excellent stereoselectivity (>20:1 dr; 90–99% ee). Elaboration of some of the alkynylcyclopropane products through selective transformation of the C≡C moiety has also been demonstrated to give further diversified chiral cyclopropane derivatives which are otherwise difficult

  我们在此报告了通过手性半三明治-催化剂将末端炔烃的非对映体和对映体选择性C（sp）-H加成至环丙烯。该协议构成了环丙烯与末端炔烃不对称加氢炔基化的第一个例子，并提供了一种简单且原子效率高的路线，可合成多种对映体富集的炔基环丙烷衍生物，产率高（65-96％），且立体选择性好（> 20：1博士； 90–99％ee）。还已经证明通过选择性转化C≡C部分来精制一些炔基环丙烷产物可以得到进一步多样化的手性环丙烷衍生物，否则很难获得。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Silyl-Substituted 1,3-Diynes
  作者：Feilong Sun、Chengxi Yang、Jie Ni、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01262

  日期：2021.5.21

  A regiodivergent nickel-catalyzed hydrocyanation of 1-aryl-4-silyl-1,3-diynes is reported. When appropriate bisphosphine and phosphine–phosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted into two different enynyl nitriles with good yields and high regioselectivities. The DFT calculations unveiled that the structural features of different ligands bring divergent alkyne insertion

  报道了1-芳基-4-甲硅烷基-1，3-二炔的区域发散性镍催化的氢氰化。当使用适当的双膦和膦-亚磷酸酯配体时，相同的原料可以高产率和高区域选择性转化为两种不同的烯丙基腈。DFT计算揭示了不同配体的结构特征带来了不同的炔烃插入模式，进而导致不同的区域选择性。此外，已经通过数个下游转化证明了含氰基的1，3-烯炔的合成值。