tert-butyl (S)-allyl(2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamate | 133095-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-allyl(2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (2-hydroxy-3-butenyl)-2-propenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-；tert-butyl N-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 133095-76-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: LCPNDCDNVMXZAC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-allyl(2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.2 g的产率得到tert-butyl (S)-3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现一种抑制人肠道细菌厌氧胆碱代谢的环状胆碱类似物

  摘要：

  人类肠道微生物群将胆碱厌氧转化为三甲胺 (TMA) 与多种人类疾病有关。这种微生物代谢活动对宿主健康的潜在影响激发了多种努力来确定小分子抑制剂。在这里，我们使用有关细菌酶胆碱 TMA 裂解酶 (CutC) 的结构和机制的信息来开发一种环状胆碱类似物，可抑制细菌全细胞和复杂肠道微生物群落中胆碱向 TMA 的转化。体外生化分析和晶体结构表明这种类似物是一种竞争性的、基于机制的抑制剂。这项工作证明了基于结构的设计从人类肠道微生物群中获取自由基酶抑制剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00005
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-allyl(2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed cyclizations of enantiomerically pure acyclic 4-acetoxy-2,8-nonadienes: Efficient chirality transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97225-3

文献信息

• [EN] CHOLINE METABOLISM INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU MÉTABOLISME DE LA CHOLINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020117942A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to trimethylamine. Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to TMA. Also disclosed herein are compounds, methods and compositions for inhibiting choline metabolism by gut microbiota resulting in reduction in the formation of trimethylamine (TMA) and trimethylamine N-oxide (TMAO).

  本公开涉及抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为三甲胺的过程。本文披露了用于抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为TMA。本文还披露了通过肠道微生物抑制胆碱代谢的化合物、方法和组合物，从而减少三甲胺（TMA）和三甲胺N-氧化物（TMAO）的形成。
• Discovery of a Cyclic Choline Analog That Inhibits Anaerobic Choline Metabolism by Human Gut Bacteria
  作者：Maud Bollenbach、Manuel Ortega、Marina Orman、Catherine L. Drennan、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00005

  日期：2020.10.8

  conversion of choline to trimethylamine (TMA) by the human gut microbiota has been linked to multiple human diseases. The potential impact of this microbial metabolic activity on host health has inspired multiple efforts to identify small molecule inhibitors. Here, we use information about the structure and mechanism of the bacterial enzyme choline TMA-lyase (CutC) to develop a cyclic choline analog that inhibits

  人类肠道微生物群将胆碱厌氧转化为三甲胺 (TMA) 与多种人类疾病有关。这种微生物代谢活动对宿主健康的潜在影响激发了多种努力来确定小分子抑制剂。在这里，我们使用有关细菌酶胆碱 TMA 裂解酶 (CutC) 的结构和机制的信息来开发一种环状胆碱类似物，可抑制细菌全细胞和复杂肠道微生物群落中胆碱向 TMA 的转化。体外生化分析和晶体结构表明这种类似物是一种竞争性的、基于机制的抑制剂。这项工作证明了基于结构的设计从人类肠道微生物群中获取自由基酶抑制剂的实用性。
• Palladium catalyzed cyclizations of enantiomerically pure acyclic 4-acetoxy-2,8-nonadienes: Efficient chirality transfer
  作者：Wolfgang Oppolzer、Timothy N. Birkinshaw、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97225-3

  日期：1990.1