(Z)-5-(trimethylsilyl)-4-yn-2-ene-pentanoic acid methylester | 62000-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-(trimethylsilyl)-4-yn-2-ene-pentanoic acid methylester
• 英文别名: (Z)-5-trimethylsilanylpent-2-en-4-ynoic acid methyl ester；methyl (Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-ynoate；Methyl-(Z)-5-trimethylsilyl-2-penten-4-inoate；methyl (Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 62000-92-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂Si
• 分子量: 182.294
• InChiKey: DUZDYTKABKPVNB-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilyl)-4-yn-2-ene-pentanoic acid methylester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-tert-butyl acetate-(2-pentene-4-yne-1-oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  布比尿酚及其类似物的总合成

  摘要：

  基于通用中间体（15），建立了从Bupleuri Radix分离得到的天然产品Bupleurynol及其类似物（RB-2）的有效途径。在该合成路线中，Sonogashira和Cadiot–Chodkiewicz偶联以及Julia–Kocienski烯烃化被用作关键步骤。高效的合成途径提供了探索布比诺林和RB-2生物学行为的机会。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(Z)-5-(trimethylsilyl)-4-yn-2-ene-pentanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  布比尿酚及其类似物的总合成

  摘要：

  基于通用中间体（15），建立了从Bupleuri Radix分离得到的天然产品Bupleurynol及其类似物（RB-2）的有效途径。在该合成路线中，Sonogashira和Cadiot–Chodkiewicz偶联以及Julia–Kocienski烯烃化被用作关键步骤。高效的合成途径提供了探索布比诺林和RB-2生物学行为的机会。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.032

文献信息

• A general access to optically pure epoxypolyynes: asymmetric synthesis of antifeedant natural products
  作者：D. Grandjean、P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82372-3

  日期：1993.6

  A general asymmetric approach toward cis-epoxypolyynes is described using optically pure (2R, 3S)-5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 1a as the key intermediate. From this intermediate, the synthesis of 2 epoxy polyyne natural products was carried out in 6 steps with a 42% overall yield.

  描述了使用光学纯的（2R，3S）-5-溴-2,3-环氧-4-戊炔-1-醇1a作为关键中间体的通用的不对称方法。从该中间体以6个步骤进行了2种环氧聚炔天然产物的合成，总收率为42％。
• A New Stereocontrolled Synthesis of Dihydroxerulin, a Potent Noncytotoxic Inhibitor of the Biosynthesis of Cholesterol
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Antonella Catanese、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01030-3

  日期：2000.1

  Dihydroxerulin, 1, has been stereoselectively synthesized by a convergent approach in which a key step was the Wittig reaction between (Z)-5-[(E)-3-formyl-2-propenylidene]-5H-furan-2-one, 15, and the phosphonium ylid which derived from [(E)-2-decen-4,6-diyn-1-yl]triphenylphosphonium bromide, 19. Compound 19 was conveniently prepared by a short reaction sequence involving a Stille reaction between 1-trimethylstannyl-1

  Dihydroxerulin，1，已被立体选择性地由一个会聚的方法，其中一个关键步骤是（之间的Wittig反应ž [（ - ）-5 Ë）-3-甲酰基-2-亚丙烯基] -5- ħ -呋喃-2-酮，15，和衍生自[（E）-2-decen-4,6-diyn-1-yl]三苯基溴化phosph的磷鎓基吡啶，19。化合物19可通过短反应序列方便地制备，该短反应序列涉及1-三甲基锡烷基-1,3-庚二炔17和18（E）-3-碘-2-丙烯1-ol 18之间的Stille反应。另一方面，化合物15通过八步反应顺序制备丁烯内酯的直接前体，即（Z）-5-[（2 E）-4-羟基-2-丁烯叉] -5 H-呋喃-2-酮，34通过Ag（I）催化的相应的（Z）-2-en-4-炔酸的内酯化在区域和立体上选择性地合成。的结构和立体化学的1被它的基础上建立的1 H和13 C NMR光谱在600和150 MHz的，分别与通过2D NMR技术的组合。
• 一种柴胡炔醇及其类似物的立体选择性合成 方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN106008164B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明属于化学合成技术领域，本发明一种柴胡炔醇及其(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇的立体选择性合成方法，(2E,8Z)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑2,8‑癸二烯‑4,6‑二炔醛与5‑(R基砜)‑1‑苯基‑1H‑四氮唑以1：1.3～3.0的摩尔当量比溶于四氢呋喃中，冷却至‑40～‑78℃，并在‑40～‑78℃下加入1.0mol/L的有机碱四氢呋喃溶液，搅拌反应30～60分钟，然后室温下继续搅拌反应6～12小时，发生Julia–Kocienski高立体选择性反应生成反式目标产物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔，化合物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔溶于四氢呋喃中，加入1：15～20摩尔当量的三乙胺三氢氟酸盐，反应12～24小时，分别得到柴胡炔醇和(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇。
• A convenient stereoselective synthesis of conjugated (2Z)-EN-4-ynoic and (2Z,4Z)- and (2Z,4E)-dienoic acid derivatives from propiolic acid derivatives
  作者：Xiyan Lu、Xiaoling Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92235-4

  日期：1992.4

  The palladium-catalyzed one-pot sequential reaction of propiolic acid derivatives with lithium halides first, and then with terminal alkynes or alkenes affords conjugated (2Z) -en-4-ynoic and (2Z,4Z)- and (2Z,4E)- dienoic acid derivatives with high stereoselectivity.

  钯催化的丙酸衍生物与卤化锂的一锅顺序反应，然后与末端炔烃或烯烃进行单锅顺序反应，得到共轭的（2Z）-en-4-炔酸和（2Z，4Z）-和（2Z，4E）-具有高立体选择性的二烯酸衍生物。
• Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters
  作者：Solange Garrais、Jennifer Turkington、William P.D. Goldring

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.082

  日期：2009.10

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.