1-bromo-4-(3,7-dimethyl-octyloxy)benzene | 209673-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(3,7-dimethyl-octyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3,7-dimethyloctoxy)benzene
• CAS: 209673-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: USYTWTFQNFUYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,7-dimethyl-octyloxy)benzene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,8-bis(4-(3,7-dimethyloctyloxy)phenylethynyl)-2,6-dimethylbenzo[1,2-d-4,5-d']bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-1-辛醇 在 硫酸 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(3,7-dimethyl-octyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有不同末端链的新型吡啶基液晶酯

  摘要：

  摘要 本文介绍了末端带有正烷氧基链或 3,7-二甲基辛氧基支化基团的新型吡啶基甲酯的合成、结构和介晶表征。通过偏光显微镜和差示扫描量热法研究了新型吡啶基棒状分子的液晶性质。新化合物在可变的介晶范围内表现出对映性近晶 A 中间相，具体取决于烷氧基链长度和末端支化。手性或外消旋形式的支链末端基团的存在通过保持中间相类型导致介晶范围的急剧增加以及结晶点的降低。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.126930

文献信息

• Nucleophilic Substitution in 16π-Antiaromatic System: Synthesis of Heteroatom-substituted Dibenzopentalenes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.140583

  日期：2014.10.5

  An antiaromatic compound, 5-bromo-10-iododibenzopentalene, underwent nucleophilic substitution of heteroatoms such as R2NLi, ROLi, and RSLi. This substitution proceeded preferentially at the bromopentalene moiety than at the iodo-counterpart. Combining this substitution and Sonogashira coupling enabled syntheses of π-systems expanded by a dibenzopentalene array and heteroatom(s).

  抗芳香性化合物5-溴-10-碘二苯并戊搭烯在R2NLi、ROLi和RSLi等亲核试剂作用下，发生了杂原子的亲核取代反应。该取代反应优先在溴戊搭烯部分进行，而非碘部分。结合这一取代反应和Sonogashira偶联反应，实现了通过二苯并戊搭烯骨架和杂原子扩展π体系的有机合成。
• Dihalo-Substituted Dibenzopentalenes: Their Practical Synthesis and Transformation to Dibenzopentalene Derivatives
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol3017353

  日期：2012.8.3

  with I2 and IBr, respectively. These dihalo-substituted pentalenes reacted with terminal ethynes in Sonogashira coupling and with arylboronic acid in Suzuki–Miyaura coupling to give a series of phenylethynyl- and/or aryl-substituted pentalenes. Suzuki–Miyaura coupling of the halopentalenes with in situ prepared pentaleneboronic esters provided bis-, tri-, and tetra(dibenzopentalene)s. It was found that

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。
• Synthesis of new iridium complexes and their electrophosphorescent properties in polymer light-emitting diodes
  作者：Weiguo Zhu、Chuanzhen Liu、Lijun Su、Wei Yang、Ming Yuan、Yong Cao

  DOI：10.1039/b205310a

  日期：2003.12.10

  Several new iridium complexes with p-substituted 2-phenylpyridine (R-PPy) ligands have been synthesized and characterized. The complexes were incorporated into phosphorescent polymer light-emitting devices using soluble poly[1,4-bis(6′-cyano-6′-methylheptyloxy)phenylene] (CNPPP) as the host and the resultant materials compared with Ir(PPy)3-doped devices. Green electrophosphorescence was observed, with peak emission at about 495 and 515 nm. Among the devices fabricated, highly efficient polymer light-emitting diodes were obtained with CNPPP doped with fac-tris[2-(4-tert-butylphenyl)pyridinato]iridium. An external quantum efficiency of 4.4% (photoluminescence/electroluminescence) and a luminous efficiency of 10 cd A−1 were obtained at 120 cd m−2. These values remain at 4.2% and 10 cd A−1, respectively, at 2500 cd m−2. The improvement is attributed to improved interaction between the guest and host, and to better and more complete energy transfer from the host singlet to the guest triplet state. These results demonstrate that efficient electrophosphorescence is not limited to small molecule organic light-emitting diodes, it can also be achieved in devices made with polymer hosts.

  几种带有对位取代的 2-苯基吡啶 (R-PPy) 配体的新型铱配合物已被合成并表征。以可溶性聚[1,4-双(6'-氰基-6'-甲基庚氧基)亚苯基](CNPPP)为主体，将配合物引入磷光聚合物发光器件中，并将所得材料与Ir(PPy)3进行比较-掺杂器件。观察到绿色电致磷光，峰值发射位于约 495 和 515 nm 处。在所制造的器件中，利用掺杂fac-三[2-(4-叔丁基苯基)吡啶]铱的CNPPP获得了高效聚合物发光二极管。在120 cd m−2 下获得了4.4% 的外量子效率（光致发光/电致发光）和10 cd A−1 的发光效率。在 2500 cd m−2 时，这些值分别保持在 4.2% 和 10 cd A−1。这种改进归因于客体和主体之间相互作用的改善，以及从主体单线态到客体三线态更好、更完整的能量转移。这些结果表明，高效的电致磷光不仅限于小分子有机发光二极管，它也可以在由聚合物主体制成的器件中实现。
• Substituted poly(arylene vinylenes), method for producing the same, and their use in electroluminescent elements
  申请人：——

  公开号：US20020064680A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Poly(arylenevinylenes) comprising at least 20% of recurring units of the formula (I), 1 where the symbols and indices have the following meanings: Aryl: is an aryl group having 4 to 14 carbon atoms; R′: is a substituent which is either in the labeled phenylene position 5 or 6 and is CN, F, Cl, N(R 1 R 2 ) or a straight-chain, branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F; R″: are identical or different and are CN, F, Cl or a straight-chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, where one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —O—CO—, —NR 1 —, —(NR 2 R 3 ) + —A − or —CONR 4 —, and where one or more H atoms may be replaced by F, or an aryl group having 4 to 14 carbon atoms, which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R′; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are identical or different and are H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms; A − : is a singly charged anion or an equivalent thereof; and n: is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, are suitable as electroluminescent materials.

  聚芳烃乙烯基化合物包含至少20％的重复单元，其化学式为（I），其中符号和指数具有以下含义：芳基：是具有4至14个碳原子的芳基基团；R'：是一个取代基，它位于标记的苯基位置5或6，并且是CN，F，Cl，N（R1R2）或直链，支链或环状烷基，烷氧基或硫代烷氧基基团，具有1至20个碳原子，在其中，另外一个或多个H原子可以被F取代；R″：相同或不同，并且是CN，F，Cl或直链，支链或环状烷基或烷氧基基团，具有1至20个碳原子，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被—O—，—S—，—CO—，—COO—，—O—CO—，—NR1—，—（NR2R3）+—A−或—CONR4—取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或者是具有4至14个碳原子的芳基基团，它可以被一个或多个非芳香基团R'取代；R1，R2，R3，R4相同或不同，是H或具有1至20个碳原子的脂肪族或芳香族烃基；A−：是单价阴离子或其当量；n：为0，1，2，3，4或5，适用作电致发光材料。
• Substituted poly(arylenevinylenes), process for their preparation, and their use in electroluminescent elements
  申请人：——

  公开号：US20030088050A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Poly(arylenevinylenes) comprising at least 20% of recurring units of the formula (I), 1 where the symbols and indices have the following meanings: Aryl: is an aryl group having 4 to 14 carbon atoms; R′: is a substituent which is either in the labeled phenylene position 5 or 6 and is CN, F, Cl, N(R 1 R 2 ) or a straight-chain, branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, in which, in addition, one or more H atoms may be replaced by F; R″: are identical or different and are CN, F, Cl or a straight-chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, where one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —O—CO—, —NR 1 —, —(NR 2 R 3 ) + -A − or —CONR 4 —, and where one or more H atoms may be replaced by F, or an aryl group having 4 to 14 carbon atoms, which may be substituted by one or more non-aromatic radicals R′; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are identical or different and are H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms; A − : is a singly charged anion or an equivalent thereof; and n: is 0, 1, 2, 3, 4 or 5. are suitable as electroluminescent materials.

  聚(芳基烯乙烯)至少包含公式(I)中的重复单位的20％，其中符号和指数具有以下含义：芳基：是具有4到14个碳原子的芳基基团；R′：是取代基，可以在标记的苯基位置5或6，并且是CN，F，Cl，N（R1R2）或具有1到20个碳原子的直链，支链或环状烷基，烷氧基或硫代烷氧基，其中，此外，一个或多个H原子可以被F取代；R″：相同或不同，是CN，F，Cl或具有1到20个碳原子的直链，支链或环状烷基或烷氧基，其中一个或多个非相邻CH2基团可以被—O—，—S—，—CO—，—COO—，—O—CO—，—NR1—，—（NR2R3）+—A−或—CONR4—取代，其中一个或多个H原子可以被F取代，或具有4到14个碳原子的芳基基团，可以被一个或多个非芳香基团R′取代；R1，R2，R3，R4相同或不同，是H或具有1到20个碳原子的脂肪族或芳香族碳氢基；A−：是单价阴离子或其等效物；n：为0，1，2，3，4或5。适用作电致发光材料。