6-methylene-17α-(4-cyclohexylbutyryloxy)-pregn-4-ene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-methylene-17α-(4-cyclohexylbutyryloxy)-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 4-cyclohexylbutanoate
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: RDFLPIZLPNPFLW-HPBGEJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋羟孕酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methylene-17α-(4-cyclohexylbutyryloxy)-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel 17 Substituted Pregnadiene Derivatives as 5.ALPHA.-Reductase Inhibitors and Their Binding Affinity for the Androgen Receptor

  摘要：

  体外抗雄激素活性测定显示，四种新的孕酮衍生物：4、5、6和7（8为已知化合物）具有抗雄激素活性。这些化合物既被评估为5α-还原酶抑制剂，也通过其与去势仓鼠前列腺中的雄激素受体结合的能力进行评估。使用逐渐增加的4、5、6、7和8浓度，在[3H]T存在下和含有5α-还原酶酶的仓鼠前列腺微粒体部分中，测定IC50值。本文还展示了新型甾体化合物对[3H]DHT与仓鼠前列腺雄激素受体结合的竞争效应，这是雄激素受体位点的竞争。体外研究表明，甾体4、5、6、7和8对5α-还原酶具有抑制活性，IC50值分别为：4（0.17 μM），5（0.19 μM），6（1 μM），7（4.2 μM），和8（2.7 μM）。另一方面，4、5、6、7、8和DHT的IC50值显示它们对雄激素受体的亲和力顺序为：6>7>5>DHT。令人惊讶的是，化合物4和8不与雄激素受体结合。总体数据表明，所有合成的化合物都是仓鼠前列腺中存在的5α-还原酶的抑制剂。相比之下，含有环己基侧链的化合物5、6和7显示出对雄激素受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.535