tert-butyl (R)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate | 102605-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate
• 英文别名: tert-Butyl (R)-2-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]propionate；tert-butyl (2R)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 102605-72-1
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 278.249
• InChiKey: VNRYWEYPDFBIDB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  LCZ696关键中间体的制备

  摘要：

  LCZ696关键中间体的制备，本发明涉及LCZ696关键中间体(4S,2R)‑5‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑4‑氨基‑2‑甲基戊酸酯盐酸盐的制备方法。该方法制备的(4S,2R)‑5‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑4‑氨基‑2‑甲基戊酸酯盐酸盐的两个手性中心均来自于手性片段,不涉及使用昂贵且商业化不易大量采购的金属催化剂和手性配体,容易实现商业化生产。

  公开号：

  CN105601524B
• 作为产物：
  描述：

  (+)-叔丁基 D-乳酸盐 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (R)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过合并氧化还原构建事件直接生成三酮化合物立体多聚体：(+)-锌卟啉甲酯的全合成

  摘要：

  (+)-锌卟啉甲酯的制备分 13 个步骤（最长的线性序列）。2-甲基-1,3-丙二醇的双向氧化还原触发双反巴豆基化直接组装跨越C4-C12的三酮立体多聚体，显着提高了步骤经济性，并能够在近一半的步骤中构建（+）-锌卟啉甲酯以前需要。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05296

文献信息

• Synthesis and stability evaluation of novel peptidomimetic Caspase-1 inhibitors for topical application
  作者：Sandrine Chambon、Sandrine Talano、Corinne Millois、Laurence Dumais、Romain Pierre、Loic Tomas、Céline Mathieu、Anne-Laurence Ghilini、Nicolas Vanthuyne、Kevin Reverse、Anne Brethon、Vincent Rodeschini、Catherine Comino、Grégoire Mouis、Ghizlane El-Bazbouz、Laurence Clary、Jean-François Fournier、Claire Bouix-Peter、Craig S. Harris、Laurent F. Hennequin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.029

  日期：2018.9

  During our search for topically-active Caspase-1 inhibitors, we identified a novel class of potent inhibitors based on a 1,3,5-trisubstituted uracil motif equipped with an l-aspartate semi-aldehyde derived warhead. In the literature, the majority of Caspase-1 inhibitors possessing the same warhead have been designed and evaluated for oral administration as the ethyl acetal pro-drug form. For our topical

  在我们寻找具有局部活性的Caspase-1抑制剂的过程中，我们基于配备有1-天冬氨酸半醛衍生的战斗部的1,3,5-三取代尿嘧啶基序，确定了一类新型的强效抑制剂。在文献中，大多数具有相同战斗部的Caspase-1抑制剂已被设计和评估为乙缩醛前药形式用于口服。对于我们的局部用药方案，前药乙缩醛形式在皮肤中并未完全水解，并且在许多标准的局部用赋形剂中不稳定，因此，在我们的药物发现计划中，我们不得不专注于该分子的实际半缩醛药物形式。 。我们的工作集中于局部赋形剂中最终药物分子的合成以及非手性和手性稳定性。
• Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa
  申请人：Glunz W. Peter

  公开号：US20060211720A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel heterocyclic compounds, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，它涉及新颖的杂环化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言，它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• Gatorbulin-1, a distinct cyclodepsipeptide chemotype, targets a seventh tubulin pharmacological site
  作者：Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Ranjala Ratnayake、Charles S. Fermaintt、Daniel Lucena-Agell、Francesca Bonato、Andrea E. Prota、Seok Ting Lim、Xiaomeng Wang、J. Fernando Díaz、April L. Risinger、Valerie J. Paul、Maria Ángela Oliva、Hendrik Luesch

  DOI：10.1073/pnas.2021847118

  日期：2021.3.2

  Natural products provide the inspiration for most drugs, and marine natural products, in particular, are emerging as promising new therapeutics with new targets or mechanisms of action. Pharmacological targeting of tubulin dynamics has been a validated strategy for cancer therapy for decades, yielding structurally diverse natural products and derivatives, including paclitaxel, vincristine, maytansine, and eribulin, targeting six known and different binding sites. We discovered a chemical scaffold from marine cyanobacteria that targets a seventh tubulin binding site. We report the entire spectrum of the discovered chemical and biological novelties, including the isolation, structure determination, and chemical synthesis of the natural product, and the investigation of its mechanism of action, target identification, and binding mode elucidation at the atomic level.

  天然产物为大多数药物提供灵感，尤其是海洋天然产物正逐渐成为具有新靶点或作用机制的有前途的新疗法。数十年来，药理学上针对微管动力学的靶向治疗一直是癌症治疗的验证策略，产生了结构多样的天然产物和衍生物，包括紫杉醇、长春碱、马丹霉素和依立必利，靶向六个已知且不同的结合位点。我们发现了一种来自海洋蓝藻的化学骨架，靶向第七个微管结合位点。我们报告了所发现的化学和生物新颖性的整个范围，包括天然产物的分离、结构确定和化学合成，以及对其作用机制、靶点识别和在原子水平上结合方式的阐明的调查。

• Substituted carbamoylmethylamino acetic acid derivatives as novel NEP inhibitors
  申请人：IWAKI Yuki

  公开号：US20110124695A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , A 1 , A 2 , X 1 , s and m are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了以下式I的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 6 ，A 1 ，A 2 ，X 1 ，s和m在此处定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。