5-deoxy-2,3,4-O-triacetyl-L-arabinose-phenylhydrazone | 95895-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-2,3,4-O-triacetyl-L-arabinose-phenylhydrazone
• 英文别名: triacetoxy-5-deoxy-L-arabinose phenylhydrazone
• CAS: 95895-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: BYJFZKLRTTVXQV-GOPGUHFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3,4-O-triacetyl-L-arabinose-phenylhydrazone 在 lithium perchlorate trihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 生物喋呤中间体
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES

  摘要：

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防代谢性疾病的方法可以制备成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗苯丙酮尿症、心血管疾病、自闭症、注意力缺陷多动障碍、高血压、内皮功能障碍和慢性肾脏疾病。

  公开号：

  US20150291590A1
• 作为产物：
  描述：

  5-脱氧-L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-deoxy-2,3,4-O-triacetyl-L-arabinose-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  ter化学。部分84.一种新的L-生物蝶呤特异合成†往最‡

  摘要：

  通过将5-脱氧-L-阿拉伯糖-苯基hydr-三乙酸酯与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶缩合，然后将生成的四氢蝶呤衍生物碘氧化为1'，以42％的产率获得纯的L-生物蝶呤。 ，2' - O-二乙酰基-L-生物蝶呤。用NH 4 OH进行脱乙酰化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680617

文献信息

• Method for producing L-biopterin
  申请人：Tazawa Shinnosuke

  公开号：US20060142573A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  To provide a method for producing L-biopterin on a large industrial scale by using a reagent which is inexpensive and easy to handle, without requiring a use of any particular equipment or plants.

  通过使用价格便宜且易于处理的试剂，在不需要使用任何特殊设备或工厂的情况下，为大规模工业生产L-生物蝶啶提供一种方法。
• Crystalline polymorph of biopterin and production method thereof
  申请人：Kawachi Hideo

  公开号：US20110218339A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Crystalline solids A to E of biopterin are distinguished from each other by diffraction angle in an X-ray powder diffraction pattern measured using Cu—Kα radiation. The crystalline solid A is characterized by strong peak at 4.6° and peaks at 13.6°, 18.1° and 27.5°; the crystalline solid B is characterized by strong peak at 4.85° and peaks at 2.4°, 13.2°, 18.1° and 27.3°; the crystalline solid C is characterized by strong peak at 5.35° and peaks at 10.8°, 21.9° and 27.3°; the crystalline solid D is characterized by strong peak at 5.1° and peaks at 2.6°, 9.2°, 13.4°, 15.4°, 18.3°, 21.8° and 27.3°; and the crystalline solid E is characterized by strong peaks at 4.5° and 5.8°, and peaks at 10.6°, 15.6°, 20.0°, 20.7°, 23.8° and 27.3°.

  生物酶素的晶体固体A至E通过使用Cu—Kα辐射测量的X射线粉末衍射图案中的衍射角度来区分。晶体固体A的特征是在4.6°处有强峰和在13.6°、18.1°和27.5°处有峰；晶体固体B的特征是在4.85°处有强峰和在2.4°、13.2°、18.1°和27.3°处有峰；晶体固体C的特征是在5.35°处有强峰和在10.8°、21.9°和27.3°处有峰；晶体固体D的特征是在5.1°处有强峰和在2.6°、9.2°、13.4°、15.4°、18.3°、21.8°和27.3°处有峰；晶体固体E的特征是在4.5°和5.8°处有强峰，以及在10.6°、15.6°、20.0°、20.7°、23.8°和27.3°处有峰。
• 一种盐酸沙丙蝶呤的制备方法
  申请人：北京启慧生物医药有限公司

  公开号：CN109776540B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种式(I)表示的盐酸沙丙蝶呤的制备方法，以5‑脱氧阿拉伯糖为原料，在乙酸酐存在下，经乙酰化反应得到中间体DL‑1，DL‑1在乙酸催化下与苯肼反应，得到中间体DL‑2；DL‑2与硫酸氨基密啶在无水高氯酸锂催化下关环，得到中间体DL‑3，不经纯化直接被碘单质氧化后得到中间体DL‑4；DL‑4经氢氧化钾水解得到L‑生物喋呤(DL‑5)；L‑生物喋呤经铂催化剂还原、成盐得到盐酸沙丙蝶呤。该路线操作简便，收率高，路线总收率70％以上，终产品纯度达99.5％以上，能耗低，适用于工业化生产。