4-(吡啶-3-羰基氨基)苯甲酸乙酯 | 26321-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(吡啶-3-羰基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(nicotinamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(pyridine-3-carbonylamino)benzoate
• CAS: 26321-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00707840
• 分子量: 270.288
• InChiKey: IGNYCWGRAJGNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >40.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吡啶-3-羰基氨基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到N-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估新型烟酰胺衍生物作为潜在的组蛋白脱乙酰基酶3抑制剂

  摘要：

  大多数FDA批准的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDAC i）都含有异羟肟酸酯作为锌结合基团（ZBG）。异羟肟酸酯与HDAC中存在的二价锌形成强烈的静电金属螯合。这种强烈的锌螯合会导致有害的代谢异常。因此，将非异羟肟酸酯部分设计为ZBG鼓励了药物化学研究人员。在此，已经设计并合成了一系列烟酰胺衍生物作为HDAC i。测试了所有化合物对泛HDAC（主要包含HDAC1和HDAC2同工酶）和HDAC3同工型的抑制活性。其中，化合物6b和6n表现出可比的pan HDAC抑制活性（IC 50分别为4.648μM和IC 50 = 5.481μM），而BG45（IC 50 = 5.506μM）。化合物6b对HDAC3表现出最佳效能，IC 50 = 0.694μM。此外，评估了合成化合物6a–s对三种不同癌细胞系（包括B16F10，MCF-7和A549）的抗增殖活性。化合物6b表现出最高的抗增殖能力（B16F10细胞系中IC

  DOI：

  10.1039/d0nj01274b
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(吡啶-3-羰基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑和 1,2,4-三唑衍生物的设计和合成，作为环加氧酶 2 抑制剂，在 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中具有抗炎和抗氧化活性

  摘要：

  为了获得具有潜在抗炎活性的新候选物，两个系列的1,3,4-恶二唑衍生物（ 8a-g）和1,2,4-三唑衍生物（ 10a,b和11a-g）合成并评估其 COX-1/COX-2 抑制活性。体外试验显示，与塞来昔布（IC 50 = 0.045 μM，SI = 326.67）相比，新设计的化合物具有有效的 COX-2 抑制活性和选择性（IC 50 = 0.04 – 0.16 μM，SI = 60.71 – 337.5）。通过测试合成化合物抑制促炎性[肿瘤坏死因子 (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6)] 和氧化应激 [一氧化氮 (NO)] 的能力，研究了合成化合物的抗炎和抗氧化活性。和活性氧 (ROS)] 标记物在脂多糖 (LPS) 激活的 RAW 264.7 巨噬细胞中产生。大多数新型化合物表现出有效的抗炎和抗氧化活性。特别是，与塞来昔布 (IC 50 = 13.04 μM) 和双氯芬酸钠

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105808

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05512563A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水而表现出的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Synthesis and microbiological evaluation of several benzocaine derivatives
  作者：Anca Paun、Irina Zarafu、Miron T. Caproiu、Constantin Draghici、Maria Maganu、Ani I. Cotar、Mariana C. Chifiriuc、Petre Ionita

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.012

  日期：2013.7

  Résumé Starting from benzocaine, a well-known anaesthetic, ten derivatives were synthesized and characterized by UV–vis, IR, NMR, and elemental analysis. Most of the compounds contain residues with recognized biological activity, like nicotinic acid (vitamin B3 or PP), biotin (vitamin B7 or H), lipoic acid (thioctic acid), adamantine, as well as other residues of crown-ether type, benzofurazane, naphtylurea, di- and tri-nitrobenzene, and a nitroxide radical. The biological evaluation of the obtained compounds included hydrophobicity (lipophobicity) assay, total antioxidant and microbiological activity tests. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 以众所周知的麻醉剂苯佐卡因为起点，合成了十个衍生物，并通过紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振和元素分析进行了表征。这些化合物大多含有已知具有生物活性的残基，如烟酸（维生素B3或PP）、生物素（维生素B7或H）、硫辛酸（硫辛酸）、金刚烷，以及其他皇冠醚型、苯并呋咱、萘基脲、二硝基和三硝基苯以及硝基自由基的残基。对所得到的化合物进行了生物学评价，包括亲水性（脂亲性）测定、总抗氧化和微生物活性测试。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Tricyclic Benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736538A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这种化合物治疗由肾脏过度重吸水引起的疾病的方法，以及制备这种化合物的方法。
• Pyridobenzoxazepine and pyridobenzothiazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05686445A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Tricyclic compounds of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and processes for preparing such compounds.

  通用公式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗由肾脏过度重吸收水分所特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。