4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-羧酸 | 117784-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-pyridyl)-3-pyrazolecarboxylic acid；4-pyridin-4-yl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 117784-27-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: CZZVGBOCVFIZGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C
• 沸点：
  450.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(吡啶-4-基)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Mayoral, Jose A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 851 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparations of 4-Substituted 3-Carboxypyrazoles
  作者：Yves L. Janin

  DOI：10.1002/jhet.1654

  日期：2013.11

  The first one is based on the potassium permanganate oxidation of methylpyrazoles. The second starts with the condensation between DMF dimethylacetal and ethyl pyruvate and is followed by the addition of hydrazine hydrochloride. The last one makes use of the cycloaddition of diazomethane on acrylate esters followed by a bromine‐based oxidative rearrangement into 4‐substituted 3‐pyrazole esters.

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。
• Inhibitors of the proline racemase of trypanosoma cruzi
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2272510A1

  公开（公告）日：2011-01-12

  The present invention relates to a new class of compounds of the general Formula (i): wherein R1 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group and a polar atom selected from the group consisting of: oxygen, nitrogen, sulfur or halogen atom; R2 and R3 are polar groups chosen from the group consisting of: =O, =NH, -NH2, -OH, =S, -X1 wherein X1 is a halogen atom; and isomers thereof, which can in particular be used as inhibitors of Proline Racemase, as a medicament and as a component of a pharmaceutical composition. Also disclosed are in silico methods to determine inhibitors of a target using a novel structural progression approach.

  本发明涉及一类新的通式(i)化合物： 其中，R1 选自以下组成的组：取代或未取代的 C1-C10 烷基和选自以下组成的组的极性原子：氧、氮、硫或卤素原子；R2 和 R3 为选自以下组成的组的极性基团：＝O、＝NH、-NH2、-OH、＝S、-X1（其中 X1 为卤素原子）；及其异构体，尤其可用作脯氨酸加酶抑制剂、药物和药物组合物的组分。 此外，还公开了利用新型结构进展方法确定靶标抑制剂的硅学方法。
• CATIVIELA, CARLOS;DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.;MAYORAI, JOSE A.;AVENOZA, AL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 851-855
  作者：CATIVIELA, CARLOS、DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.、MAYORAI, JOSE A.、AVENOZA, AL+

  DOI：——

  日期：——
• NEW INHIBITORS OF PROLINE RACEMASE ENZYMES
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2451450A1

  公开（公告）日：2012-05-16
• Inhibitors of proline racemase enzymes for the treatment of Trypanosoma spp infections
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2451450B1

  公开（公告）日：2014-07-02