3-(p-tolylthio)pyridine | 114827-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-tolylthio)pyridine
• 英文别名: 3-(p-tolylsulfanyl)pyridine；3-(4-Methylphenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 114827-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: LLGZCVQFSCDYCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-3-(p-tolylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可修饰的硫系链作为芳族CH乙酰氧基化反应的导向基团

  摘要：

  提出了一种设计用于芳香族CH键官能化的新型可修饰硫系链。作为模型，研究了钯催化的直接乙酰氧基化反应。更具挑战性的亚砜系链在此转化中最有效，表现出宽泛的功能耐受性，高S氧化还原稳定性和无催化剂中毒。初步的机理研究表明，亚砜系链相对于相应的砜显示出更高的反应性和选择性，可以归因于亚砜S原子与催化剂的额外配位。还举例说明了所提出的方法通过随后对S-链的修饰来产生结构上令人感兴趣的芳族衍生物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000941
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 potassium methanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 3-(p-tolylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• CuMoO ₄ Bimetallic Nanoparticles, An Efficient Catalyst for Room Temperature C−S Cross‐Coupling of Thiols and Haloarenes
  作者：Reba Panigrahi、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Subhalaxmi Panda、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/chem.201904801

  日期：2020.1.13

  temperature is not reported; however, doping of copper with molybdenum metal has been realized here to be more efficient for C-S cross-coupling in comparison to general CuII catalyst. The doped catalyst CuMoO4 nanoparticle is found to be more efficient than copper. The catalyst works under mild conditions without any ligand at room temperature and is recyclable and effective for a wide range of thiols and

  CuII催化剂在室温下CS交叉偶联的效率较低。没有报道在室温下通过CuII催化剂进行的CS交叉偶联；然而，与普通的CuII催化剂相比，此处已经实现了用钼金属掺杂铜对于CS交叉偶联的效率更高。发现掺杂的催化剂CuMoO4纳米颗粒比铜更有效。该催化剂在室温下在温和条件下运作，没有任何配体，并且可循环使用，并有效处理多种毫克级至克级的硫醇和卤代芳烃（ArI，ArBr，ArF）。铜基双金属催化剂被开发出来，并被认可用于卤代芳烃与烷基和芳基硫醇的CS交叉偶联。
• Bimetallic BaMoO₄ nanoparticles for the C–S cross-coupling of thiols with haloarenes
  作者：Subhalaxmi Panda、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Reba Panigrahi、Bamakanta Garnaik、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1039/c9nj05581a

  日期：——

  disclosed new bimetallic BaMoO4 nanoparticles for the C–S cross-coupling reaction. The C–S cross-coupling reaction of alkyl/aryl thiols with haloarenes was accomplished with high yields. The reaction has good functional group tolerance and selectivity. This is an efficient protocol for synthesizing the building blocks of pharmaceuticals containing C–S bonds. The catalyst is recyclable. The unactivated

  我们公开了用于C–S交叉偶联反应的新型双金属BaMoO 4纳米颗粒。烷基/芳基硫醇与卤代芳烃的C–S交叉偶联反应以高收率完成。该反应具有良好的官能团耐受性和选择性。这是合成包含C–S键的药物组成部分的有效协议。该催化剂是可回收的。未活化的溴和4-乙酰基氟代芳烃可以很好地偶联，从而以高收率得到硫醚。据信该反应通过氧化加成和还原消除来进行。
• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。