N’-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide | 19161-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
• 英文别名: N-(4-Hydroxy-benzoyl)-N'-(5-chlor-2-hydroxy-benzyliden)-hydrazin；N'-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide；N-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-hydroxybenzamide
• CAS: 19161-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 290.706
• InChiKey: YEGJSEASBVRYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PdCl2(AsPh3)2 、 N’-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型II（Ⅱ）配合物的设计，合成，结构及生物学评价

  摘要：

  摘要用4-羟基苯甲酸（5-氯）合成了新的钯（II）配合物{[Pd（L）（PPh 3）]（2）和[Pd（L）（AsPh 3）]（3）}。 -2-羟基-亚苄基）-酰肼（H 2 L）（1）配体。通过使用分析，光谱和单晶X射线衍射技术确认了配体（H 2 L）（1）和配合物（2和3）的结构。配合物（2和3）的结构在Pd离子周围显示出正方形的平面几何形状，其中zone通过ONO原子配位。通过吸收，发射滴定，电化学和粘度方法研究了化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，表明配体和配合物通过插层与CT-DNA相互作用。紫外可见和荧光光谱研究证实了配体和Pd（II）复合物与牛血清白蛋白（BSA）的良好相互作用。通过体外抗氧化剂测定，包括DPPH自由基，羟基自由基和一氧化氮自由基，评估了Pd（II）配合物的更好的自由基清除能力。此外，对2和3的体外细胞毒性研究显示，即使在低浓度下，IC 50值也较低，但活性较高。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.09.025
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N’-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Tridentate ONO ligands in vanadium(III-V) complexes - synthesis, characterization and biological activity
  作者：Janusz Szklarzewicz、Anna Jurowska、Maciej Hodorowicz、Grzegorz Kazek、Monika Głuch-Lutwin、Jacek Sapa、Monika Papież

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129205

  日期：2021.1

  denote solvent molecule H2O or EtO−) with V(IV or V), [VO2L] and [VOL(H2O)2] with V(V) and [VL2] with V(III). All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis, EPR spectroscopy, cyclic voltammetry and thermogravimetric measurements. The molecular structures of two V(V) complexes were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The stability of complexes in solution as well as the

  摘要 介绍了基于 5-氯-和 5-羟基-水杨醛和选定酰肼的 16 种新型钒配合物的合成、性质，包括单晶结构和生物活性，三齿 ONO Schiff 碱配体 L。在钒的不同氧化态下合成了几种类型的配合物：[VO(L)(phen)]（其中 phen 表示 1,10-菲咯啉）与 V(IV)、[VO(L)(solv)]（其中 solv用 V(IV 或 V) 表示溶剂分子 H2O 或 EtO-)，用 V(V) 表示 [VO2L] 和 [VOL(H2O)2]，用 V(III) 表示 [VL2]。所有配合物均通过元素分析、IR、UV-Vis、EPR 光谱、循环伏安法和热重测量表征。通过单晶 X 射线衍射证实了两种 V(V) 配合物的分子结构。
• Synthesis, Structure, and Biological Property of New Vanadium Complex With Aroylhydrazone Ligand
  作者：Chao Li、Yan-Li Dong、Xu-Feng Meng、Xin Zhou、Jing-Jun Ma

  DOI：10.1080/15533174.2014.900791

  日期：2016.1.2

  The aroylhydrazone Schiff base ligand [N'-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide (H2L) and salicylhydroxamic acid (Hsha) reacting with VO(acac)(2) in methanol gave the complex [VOL(sha)]3H(2)O. The complex was characterized by elemental analyses and IR spectroscopic method in the solid state. Single crystal X-ray analysis was performed, which indicated that the complex is a mononuclear compound. The V atom in the complex is in an octahedral geometry. V-IV in VO(acac)(2) was oxidized to V-V in the complex by aerial oxygen during the synthesis and crystallization. Thermal behavior of the complex was studied. Antibacterial activity of the aroylhydrazone ligand and the complex has been studied on the bacteria strains B. subtilis, E. coli, and S. aureus.
• Mehta; Pawanoji; Shaikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 7, p. 779 - 784
  作者：Mehta、Pawanoji、Shaikh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• Design, synthesis, structure and biological evaluation of new palladium(II) hydrazone complexes
  作者：Ganesan Ayyannan、Maruthachalam Mohanraj、Gunasekaran Raja、Nanjan Bhuvanesh、Raju Nandhakumar、Chinnasamy Jayabalakrishnan

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.025

  日期：2016.11

  around the Pd ion in which the hydrazone is coordinated through ONO atoms. The interaction of the compounds with calf thymus DNA (CT-DNA) was investigated by absorption, emission titration, electrochemical and viscosity methods, indicating that the ligand and the complexes interacted with CT-DNA through intercalation. The good interaction of the ligand and the Pd(II) complexes with bovine serum albumin

  摘要用4-羟基苯甲酸（5-氯）合成了新的钯（II）配合物[Pd（L）（PPh 3）]（2）和[Pd（L）（AsPh 3）]（3）}。 -2-羟基-亚苄基）-酰肼（H 2 L）（1）配体。通过使用分析，光谱和单晶X射线衍射技术确认了配体（H 2 L）（1）和配合物（2和3）的结构。配合物（2和3）的结构在Pd离子周围显示出正方形的平面几何形状，其中zone通过ONO原子配位。通过吸收，发射滴定，电化学和粘度方法研究了化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用，表明配体和配合物通过插层与CT-DNA相互作用。紫外可见和荧光光谱研究证实了配体和Pd（II）复合物与牛血清白蛋白（BSA）的良好相互作用。通过体外抗氧化剂测定，包括DPPH自由基，羟基自由基和一氧化氮自由基，评估了Pd（II）配合物的更好的自由基清除能力。此外，对2和3的体外细胞毒性研究显示，即使在低浓度下，IC 50值也较低，但活性较高。