4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone | 246028-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-oxo-cyclohex-1-yl)-1H-indole-5-carbonitrile；3-(4-oxo-cyclohexyl)-1H-indole-5-carbonitrile；4-(5-cyano-1H-3-indolyl)-cyclohexanone；3-(4-oxocyclohexyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 246028-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RFBIRJMDMJALSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-164 °C
• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone 生成 3-{4-[(1,4-trans)-4-(1H-indol-4-yl)-piperazinyl-1-yl]cyclohexyl}-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives for the treatment of depression

  摘要：

  提供了一些化合物，用于治疗受到血清素影响的神经系统疾病，其中：R1、R2和R3分别独立地是氢、卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、甲磺酰基，或者一起可以形成一个5-7成员的碳环或杂环；R4是氢、卤素或烷基；R5是氢、烷基、烷基芳基或芳基；R6是氢、卤素、三氟甲基、氰基、尿素基或烷氧基；X1、X2和X3分别是碳或其中一个X1、X2或X3可以是氮；Y是碳或氮；Z是碳或氮；或其药用盐。

  公开号：

  US06313126B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-8-yl)-5-cyano-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对发现下一代抗抑郁药的研究。第6部分：一类芳基哌嗪基-环己基吲哚衍生物中的5-HT1A双受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力。

  摘要：

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.075

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• &lsqb;(Indol-3-yl)-cycloalkyl&rsqb;-3-substituted azetidines for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：American Home Products Corp

  公开号：US06245799B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  This invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions and methods of using the compounds in the treatment of central nervous system disorders, such as anxiety and depression, the compounds having the formula I: wherein: X is N—R, O, S(O)m; m is 0 to 2; n is 0 to 4; Ar is an aryl group of 6 to 12 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 R3 groups, or a heteroaryl group of 4 to 10 carbon atoms optionally substituted with 1 to 3 R3 groups; R and R2 are independently H, straight chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms, branched alkyl of 3 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylcarbonyl of 1 to 6 carbon atoms, aminocarbonyl, or alkylaminocarbonyl of 1 to 4 carbon atoms; R1 and R3 are independently H, straight chain alkyl of 1 to 4 carbon atoms, branched alkyl of 3 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, halo, alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, OH, nitro, amino, sulfonyl, CN, carboxy, alkoxycarbonyl of 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl of 1 to 4 carbon atoms, aminocarbonyl, or alkylaminocarbonyl of 1 to 4 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了新型化合物、药物组合物和使用这些化合物治疗中枢神经系统疾病（如焦虑和抑郁症）的方法，其中所述化合物具有如下结构式I：其中：X为N—R、O、S(O)m；m为0至2；n为0至4；Ar为含有6至12个碳原子的芳基基团，可选择地取代1至3个R3基团，或含有4至10个碳原子的杂环基团，可选择地取代1至3个R3基团；R和R2独立地为H、1至6个碳原子的直链烷基、3至6个碳原子的支链烷基、3至6个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧羰基、1至6个碳原子的烷基羰基、氨基羰基或1至4个碳原子的烷基氨基羰基；R1和R3独立地为H、1至4个碳原子的直链烷基、3至6个碳原子的支链烷基、3至8个碳原子的环烷基、卤素、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的卤代烷基、OH、硝基、氨基、磺酰基、CN、羧基、1至4个碳原子的烷氧羰基、1至4个碳原子的烷基羰基、氨基羰基或1至4个碳原子的烷基氨基羰基；或其药学上可接受的盐。
• N-aryl-(homopiperazinyl)-cyclohexyl amines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06337326B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  This invention provides novel compounds and methods and compositions using them in the treatment of central nervous system disorders, including depression and anxiety, the compounds having the formula: wherein Ar is an aryl group of 4 to 10 carbon atoms or a heteraryl group of 4 to 10 carbon atoms; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, straight chain alkyl of 1 to 12 carbon atoms, branched alkyls of 3 to 10 carbon atoms or cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms; R3 is H, straight chain, branched or cyclic alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl, OH, nitro, nitrile, amino, CN, carboxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, aminocarbonyl and alkylaminocarbonyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一些新颖的化合物、方法和组合物，用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症和焦虑症，其中所述化合物的化学式为：其中Ar为4至10个碳原子的芳基基团或4至10个碳原子的杂环基团；R1和R2独立地选自氢、1至12个碳原子的直链烷基、3至10个碳原子的支链烷基或3至10个碳原子的环烷基；R3为H、直链、支链或环烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基、羟基、硝基、腈基、氰基、羧基、烷氧羰基、烷基羰基、氨基羰基和烷基氨基羰基；或其药学上可接受的盐。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• N-aryloxyethylamine derivatives for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US06110956A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Compounds effective in treating disorders of the serotonin-affected neurological systems are provided, such compounds having the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are each, independently, hydrogen, halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy, MeSO.sub.2, or together can form a 5-7 membered carbocyclic or heterocyclic ring; R.sub.3 is alkoxy, halogen, hydrogen or carbamoyl; R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, or lower alkoxy; R.sub.5 is hydrogen, lower alkyl, or halogen; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, or phenyl; R.sub.7 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, CN, CF.sub.3, or hydroxy; and X is (CH.sub.2).sub.n, wherein n is 0 to 3; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了用于治疗受血清素影响的神经系统疾病的化合物，该化合物具有以下结构式：##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.2各自独立地是氢、卤素、CF.sub.3、较低的烷基、较低的烷氧基、MeSO.sub.2，或者一起形成5-7个成员的碳环或杂环；R.sub.3是烷氧基、卤素、氢或者氨基甲酰基；R.sub.4是氢、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基；R.sub.5是氢、较低的烷基或卤素；R.sub.6是氢、较低的烷基或苯基；R.sub.7是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、CN、CF.sub.3或羟基；X是(CH.sub.2).sub.n，其中n为0至3；或其药学上可接受的盐。