4-Methoxy-5-(2',2'-dimethoxyethyl)carbimino-1,3-benzodioxolan | 128580-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-Methoxy-5-(2',2'-dimethoxyethyl)carbimino-1,3-benzodioxolan
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanimine
• CAS: 128580-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: QVFYEGUFOUPLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-5-(2',2'-dimethoxyethyl)carbimino-1,3-benzodioxolan 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogen difluoride 、 碘 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine

  摘要：

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.

  DOI：

  10.3987/com-13-12843
• 作为产物：
  描述：

  5-(dimethoxymethyl)-4-iodobenzo[d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-Methoxy-5-(2',2'-dimethoxyethyl)carbimino-1,3-benzodioxolan
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine

  摘要：

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.

  DOI：

  10.3987/com-13-12843

文献信息

• Synthese von Cotarnin-Iodid
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Bernd Richter、Ernst Urban

  DOI：10.1007/bf00809970

  日期：——