3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate | 1263862-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate；3-Methyl-1,4-diphenyltriazol-3-ium;tetrafluoroborate；3-methyl-1,4-diphenyltriazol-3-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1263862-39-0
• 化学式: BF₄*C₁₅H₁₄N₃
• 分子量: 323.101
• InChiKey: XQCKAJCJGXEFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(p-甲基异丙苯)钌(II) 二聚体 、 3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate 在 四甲基氯化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Position-selective intramolecular aromatic C–H bond activation of 1,2,3-triazol-5-ylidene (tzNHC) ligands in (p-cymene)ruthenium(ii) complexes

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3-三唑-5-亚氮烯(tzNHC)配合物，属于(p-香茅烯)钌体系。研究发现，tzNHC配体中N-结合和C-结合的芳香基团在分子内芳香C–H键活化方面表现出显著不同的反应性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32368k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基三唑 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-三取代的 1,2,3-三唑-5-亚基“点击”卡宾的金（I）和钯（II）配合物：电子和空间对催化活性影响的系统研究

  摘要：

  描述了六种电子和空间修饰的 1,3,4-三取代 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物配合物的小家族的合成。此外，还生成了相应的反式-[PdBr 2 (iPr 2 -bimy)(1,3,4-三取代 1,2,3-triazol-5-ylidene)] 配合物并用于检查 1 的供体强度,3,4-三取代的 1,2,3-triazol-5-ylidene 配体。所有化合物的特征在于1 H 和13C NMR 和 IR 光谱、高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESI-MS) 和元素分析。使用 X 射线晶体学确定了四种金 (I) 和四种钯 (II) 配合物的分子结构。最后，证明这些 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物络合物 (Au(trz)Cl) 能够以高产率和区域选择性催化 1,6-烯炔的环异构化，以及烯丙醇的分子间直接醚化。利用 Au(trz)Cl 预催化剂允许烯丙醇的醚化在更温和的条件下进行，比选定的市售金

  DOI：

  10.1021/om400773n

文献信息

• Synthetic, Structural, and Catalytic Studies of Well‐Defined Allyl 1,2,3‐Triazol‐5‐ylidene ( <i>tz</i> NHC) Palladium Complexes
  作者：Takahiro Terashima、Sayuri Inomata、Kenichi Ogata、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejic.201101383

  日期：2012.3

  identical to those of the corresponding imidazole carbene palladium complexes, and that the tzNHC ligands have stronger donor properties than the imidazole carbene ligands. The relationship between catalytic activity and structure was examined by carrying out a room-temperature Suzuki–Miyaura coupling reaction, and the cinnamylpalladium complex bearing 1,4-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene

  制备了一系列烯丙基 1,2,3-三唑-5-亚基 (tzNHC) 钯配合物，并通过 NMR 和 X 射线衍射分析充分表征了配合物的结构。通过研究它们的羰基铱配合物的振动光谱和它们的 X 射线光电子光谱来评估这些配体的供体性质。这些评价表明，tzNHC 钯配合物的结构与相应的咪唑卡宾钯配合物的结构几乎相同，并且 tzNHC 配体比咪唑卡宾配体具有更强的供体性质。通过进行室温 Suzuki-Miyaura 偶联反应和带有 1,4-双（2,6-二异丙基苯基）-3-甲基-1,2 的肉桂基钯配合物，研究了催化活性和结构之间的关系，发现 3-三唑-5-亚基 (TPr) 是活性最高的催化剂。无论取代基的电子和空间性质如何，(肉桂基)(TPr)PdCl 在与芳基氯化物进行的室温反应中都表现出高活性，并且在与空间拥挤的芳基硼酸反应中有效。
• Activating Azides and Alkynes for the Click Reaction with [Cu( <i>a</i> NHC) ₂ I] or [Cu( <i>a</i> NHC) ₂ ] ⁺ ( <i>a</i> NHC = Triazole‐Derived Abnormal Carbenes): Structural Characterization and Catalytic Properties
  作者：Stephan Hohloch、Damaris Scheiffele、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.201300150

  日期：2013.8.6

  single-crystal X-ray diffraction analyses. In 6, the copper(I) center is tricoordinated, and its geometry is in between trigonal planar and T-shaped. In halide-free 11, the copper(I) center is linearly coordinated by two abnormal-carbene ligands. All complexes were tested as catalysts in the Huisgen [3+2] cycloaddition reaction between azides and alkynes, and they showed excellent efficiencies under neat conditions

  中性含碘铜 (I) 络合物 [Cu(aNHC)2I] aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 6) 和 3-甲基-1-[2-(甲硫基)苯基]-4-苯基-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 7)} 和阳离子、无卤化物的铜 (I) 配合物 [Cu(aNHC)2 ](BF4) aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 8), 3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3 -triazol-5-ylidene (for 9), 3-methyl-1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 10), and 1-mesityl
• Synthesis of adamantyl substituted 1,2,3-triazol-5-ylidene ligands and their PEPPSI-type palladium complexes
  作者：Takashi Mitsui、Masato Sugihara、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.040

  日期：2015.3

  PEPPSI-type Pd-complexes with the bulky mesoionic 1,2,3-triazolium carbenes (tzNHC) substituted by the adamantyl groups were prepared from 1-azidoadamantane and 1-ethynyladamantane. The X-ray analysis revealed that 1,4-diadamantyl-tzNHC complex (TAd-PEPPSI) showed longer Pd-C bond length than 1-adamantyl-4-phenyl-tzNHC complex (TAdPh-PEPPSI) and 1,4-diphenyl-tzNHC complex (TPh-PEPPSI). These complexes were applied to Hiyama coupling reaction between aryl bromides and phenyltrimethoxysilane. TAd-PEPPSI rapidly initiates the reaction, and TAdPh-PEPPSI gave good product yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I) and Palladium(II) Complexes of 1,3,4-Trisubstituted 1,2,3-Triazol-5-ylidene “Click” Carbenes: Systematic Study of the Electronic and Steric Influence on Catalytic Activity
  作者：James R. Wright、Paul C. Young、Nigel T. Lucas、Ai-Lan Lee、James D. Crowley

  DOI：10.1021/om400773n

  日期：2013.12.9

  structures of four of the gold(I) and four of the palladium(II) complexes were determined using X-ray crystallography. Finally, it is demonstrated that these 1,2,3-triazol-5-ylidene gold(I) chloride complexes (Au(trz)Cl) are able to catalyze the cycloisomerization of 1,6-enynes, in high yield and regioselectivity, as well as the intermolecular direct etherification of allylic alcohols. Exploiting the Au(trz)Cl

  描述了六种电子和空间修饰的 1,3,4-三取代 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物配合物的小家族的合成。此外，还生成了相应的反式-[PdBr 2 (iPr 2 -bimy)(1,3,4-三取代 1,2,3-triazol-5-ylidene)] 配合物并用于检查 1 的供体强度,3,4-三取代的 1,2,3-triazol-5-ylidene 配体。所有化合物的特征在于1 H 和13C NMR 和 IR 光谱、高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESI-MS) 和元素分析。使用 X 射线晶体学确定了四种金 (I) 和四种钯 (II) 配合物的分子结构。最后，证明这些 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物络合物 (Au(trz)Cl) 能够以高产率和区域选择性催化 1,6-烯炔的环异构化，以及烯丙醇的分子间直接醚化。利用 Au(trz)Cl 预催化剂允许烯丙醇的醚化在更温和的条件下进行，比选定的市售金
• Position-selective intramolecular aromatic C–H bond activation of 1,2,3-triazol-5-ylidene (tzNHC) ligands in (p-cymene)ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Kenichi Ogata、Sayuri Inomata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/c2dt32368k

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazol-5-ylidene (tzNHC) complexes of a (p-cymene)ruthenium system was synthesized. The reactivity of the N-bonded and C-bonded aryl groups in the tzNHC ligand was found to be significantly different with respect to intramolecular aromatic C–H bond activation.

  合成了一系列的1,2,3-三唑-5-亚氮烯(tzNHC)配合物，属于(p-香茅烯)钌体系。研究发现，tzNHC配体中N-结合和C-结合的芳香基团在分子内芳香C–H键活化方面表现出显著不同的反应性。