N-(5-氧代-L-脯氨酰)-L-组氨酰肼 | 25575-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(5-氧代-L-脯氨酰)-L-组氨酰肼
• 英文名称: L-(5-Oxoprolyl)-L-histidyl-hydrazid
• 英文别名: N-(5-Oxo-L-prolyl)-L-histidinohydrazide；(2S)-N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 25575-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₃
• 分子量: 280.286
• InChiKey: ZNCVCDONTDKDNY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氧代-L-脯氨酰)-L-组氨酰肼 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 <*>Glu-His-N3
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成，具有选择性的中枢神经系统作用。

  摘要：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。

  DOI：

  10.1021/jm00138a010
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氧代-L-脯氨酰)-L-组氨酸甲酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.4 g的产率得到N-(5-氧代-L-脯氨酰)-L-组氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成，具有选择性的中枢神经系统作用。

  摘要：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物在中枢神经系统中显示出相对的选择性。三种TRH类似物的实用合成物显示出最高的选择性，低于Aad-His-Tzl-NH2（5），低于Glu-His-Pip-OMe（2）和低于Aad-His-Pro-NH2 （6），有描述。前两种是通过肽合成的溶液方法制备的。通过固相方法制备化合物6。为了获得最佳收率，组氨酸外消旋化，容易的二酮哌嗪形成和酰化的噻唑烷羧酸衍生物在酸性条件下的不稳定性问题已被最小化。已检查了诸如pK，NMR位移和圆二色性等物理性质，因为它们可能与生物学活性和肽构象有关。

  DOI：

  10.1021/jm00138a010

文献信息

• Claudogenic-interceptive nonapeptide
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04272432A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  The invention embraces the novel nonapeptide L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophyl-L-seryl-L-tyrosyl-D-alanyl-L-leucyl -L-arginyl-L-prolinethylamide, intermediates for its production and its use as a claudogenic-interceptive agent.

  这项发明涵盖了新型的非apeptide L-吡咯胺基-L-组氨酸基-L-色氨酸基-L-丝氨酸基-L-酪氨酸基-D-丙氨酸基-L-亮氨酸基-L-精氨酸基-L-脯氨酸乙酰胺，以及用于其生产的中间体和其作为一种claudogenic-interceptive剂的用途。
• L-Pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolyl-beta-alaninamide and salts
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04066635A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  This disclosure relates to L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolyl-beta-alaninamide and acid addition salts thereof as anti-depressant agents.

  本公开涉及L-吡咯糜基-L-组氨酰-L-脯氨酰-β-丙氨酰胺及其酸加成盐作为抗抑郁药物。
• Novel analogs of thyroliberin
  作者：A. A. Mazurov、S. A. Andronati、T. I. Korotenko、A. F. Galatin、A. N. Petrov、E. K. Georgianova

  DOI：10.1007/bf01151178

  日期：1987.11
• Rzeszotarska, Barbara; Masiukiewicz, Elzbieta; Kmiecik-Chmura, Halina, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 791 - 798
  作者：Rzeszotarska, Barbara、Masiukiewicz, Elzbieta、Kmiecik-Chmura, Halina

  DOI：——

  日期：——
• RZESZOTARSKA, B.;MASIUKIEWICZ, E.
  作者：RZESZOTARSKA, B.、MASIUKIEWICZ, E.

  DOI：——

  日期：——