arachidonyl propylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: arachidonyl propylamide
• 英文别名: N-propylarachidonamide；N-propyl arachidonoyl amine；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-propylicosa-5,8,11,14-tetraenamide
• 化学式: C₂₃H₃₉NO
• 分子量: 345.569
• InChiKey: YLFLZSQBPHMIBS-GKFVBPDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 arachidonyl propylamide
  参考文献：
  名称：

  Anandamide型化合物与脑大麻素受体结合的结构要求。

  摘要：

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8

  DOI：

  10.1021/jm960752x

文献信息

• Structural Requirements for Binding of Anandamide-Type Compounds to the Brain Cannabinoid Receptor
  作者：Tzviel Sheskin、Lumir Hanuš、Joram Slager、Zvi Vogel、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm960752x

  日期：1997.2.1

  inactive or less active than comparable compounds in the n-6 series. Alkylation or dialkylation of the alpha carbon adjacent to the carbonyl group retains the level of binding in the case of anandamide (compounds 48, 49); however, alpha-monomethylation or alpha,alpha-dimethylation of N-propyl derivatives (50-53) potentiates binding and leads to the most active compounds seen in the present work (Ki values

  为了建立与脑大麻素受体（CB1）结合的结构要求，我们合成了许多脂肪酸酰胺，乙醇酰胺和一些相关的简单衍生物，并确定了它们的Ki值。还检查了一些α-甲基或α，α-二甲基花生四烯酰基烷基酰胺。在20：4，n-6系列中，未取代的酰胺是惰性的；N-单烷基化，至少直至分支的戊基，导致显着的结合。N，N-二烷基化，在一个烷基上具有或不具有羟基化，导致活性的消除。在ω碳原子上的N-单烷基的羟基化保持活性。在20x，n-6序列中，x必须为3或4；否则，x为3。只有两个双键的存在会导致失活。在n-3系列中 报告的有限数据表明，衍生的乙醇酰胺比n-6系列中的同类化合物无活性或活性较低。对于邻氨基苯甲酰胺（化合物48、49），与羰基相邻的α碳的烷基化或二烷基化保持结合水平。但是，N-丙基衍生物（50-53）的α-单甲基化或α，α-二甲基化可增强结合并导致本研究中活性最高的化合物（Ki值为6.9 +/- 0.7至8
• A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3095444A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  An active for use in the treatment or inhibition of an inflammatory disease associated with over-activation of Toll-like Receptor 4 (TLR4), Toll-like Receptor 2 (TLR2) and Myeloid differentiating protein 88 (Myd88) adaptor-like protein (Mal) while maintaining a subject's ability to respond normally to a pathogen, in which the active is an oleamide or a derivative thereof.

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。
• [EN] CANNABINOID GLYCOSIDE PRODRUGS AND METHODS OF SYNTHESIS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE GLYCOSIDES CANNABINOÏDES ET MÉTHODES DE SYNTHÈSE
  申请人：VITALITY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2017053574A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to cannabinoid glycoside prodrugs suitable for site- and tissue-specific delivery of cannabinoid molecules. The present invention also relates to methods of forming the cannabinoid glycoside prodrugs through glycosyltransferase mediated glycosylation of cannabinoid molecules.

  本发明涉及大麻素糖苷前药，适用于大麻素分子的特定部位和组织的传递。本发明还涉及通过糖基转移酶介导的大麻素分子的糖基化形成大麻素糖苷前药的方法。
• J-SERIES PROSTAGLANDIN-ETHANOLAMIDES AS NOVEL THERAPEUTICS
  申请人：East Carolina University

  公开号：US20150111969A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided is a compound of formula (I): a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical composition comprising anandamide (AEA) and methods of using the same in the treatment of non-melanoma skin cancer (NMSC) and colorectal cancer.

  提供的是一种化合物，其化学式为（I）：一种制药组合物，包括化合物（I），一种包括阿那达胺（AEA）的制药组合物以及使用它们治疗非黑色素皮肤癌（NMSC）和结肠直肠癌的方法。
• Genomic instability markers in Fanconi anemia
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：US10857211B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Markers for genomic instability in Fanconi Anemia (FA) and other pathologies for therapeutic and diagnostic uses. In one embodiment, glycosphingolipid metabolism is altered in the FA deficient squamous cell carcinoma (SCC) cells, based on analysis of a metabolomics/lipidomics platform. The data indicated ganglioside metabolism was important in FA patients' susceptibility to SCC progression.

  用于治疗和诊断的范可尼贫血症（FA）和其他病症基因组不稳定性的标记物。在一个实施方案中，根据代谢组学/脂质组学平台的分析，FA 缺陷鳞状细胞癌（SCC）细胞中的糖磷脂代谢发生了改变。数据表明，神经节苷脂代谢在 FA 患者易患 SCC 的过程中起着重要作用。