Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester | 74878-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74878-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆S
• 分子量: 340.397
• InChiKey: IBHZFUAHIWSERX-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-4-C-[(2Z)-octenyl]-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Starting from levoglucosan, methyl 2,4-dideoxy-3-O-mesyl-4-C-[(2Z)-octenyl]-alpha-D-arabino-hexo-pyranoside and (+)-2alpha-methoxy-6beta-[6-methoxycarbonyl-3-oxo-(1E)-hexenyl]-5alpha-[(2Z)-octenyl]pyran-3-one were synthesized as potential building blocks for preparation of 9-LO thromboxanes.

  DOI：

  10.1023/a:1016377908014
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 、 氯丙烯镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-allyl-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5

文献信息

• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。
• Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.
  作者：Hideo NAKAMURA、Kazushi ARATA、Takeshi WAKAMATSU、Yoshio BAN、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2435

  日期：——

  Levoglucosan (8) has been found to be a useful material for the synthesis of chiral compounds having five contiguous chiral centers (14). Conversion of 8 to 14 involves two trans-diaxial openings of epoxides by nucleophilic reagents. Among 14, 14c was successfully transformed into the intermediate 5 for the total synthesis of elaiophylin (1). Efficient lactonization of the carboxylic acid 33 has been achieved by use of Yamaguchi's method.

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。
• New Heterocyclic Derivatives of 2-Amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose Containing 1,4-Oxazepane or Azepane Ring
  作者：Tomáš Trtek、Miloslav Černý、Miloš Buděšínský、Tomáš Trnka、Ivana Císařová

  DOI：10.1135/cccc20050466

  日期：——

  Two heterocyclic derivatives of D-glucosamine, 2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-2-N,4-O-(ethane1,2-diyl)-β-D-glucopyranose (13) and 2-amino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2-N,4-(propane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranose (14) were prepared from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan) in ten steps via O-4 or C-4 substituted 1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose derivatives 2 and 4. Selective oxirane-ring cleavage with sodium azide at C-2 followed by tosylation afforded 2-azido-2-deoxy derivatives 7 and 8 of D-gluco configuration. These were reduced to amines and, after tosylation, azepane and oxazepane N-tosyl derivatives 11 and 12 were formed by intramolecular substitution. Their detosylation afforded the target D-glucosamine derivatives 13 and 14.

  两种D-葡萄糖氨基的杂环衍生物，2-氨基-1,6-无水-2-脱氧-2-N,4-O-(乙烷1,2-二基)-β-D-葡萄糖吡喃糖 (13) 和 2-氨基-1,6-无水-2,4-二脱氧-2-N,4-(丙烷-1,3-二基)-β-D-葡萄糖吡喃糖 (14)，是从1,6-无水-β-D-葡萄糖吡喃糖（左旋葡萄糖苷）通过O-4或C-4取代的1,6:2,3-二无水-β-D-甘露糖吡喃糖衍生物2和4经过十个步骤制备而来。选择性地在C-2处用叠氮化钠开环裂解环氧环，然后进行甲烷磺酸酯化，得到D-葡萄糖构型的2-叠氮-2-脱氧衍生物7和8。这些化合物被还原为胺，经过甲烷磺酸酯化后，通过分子内取代形成了环庚烷和环氧庚烷N-甲烷磺酸酯衍生物11和12。去甲烷磺酸酯化后，得到目标D-葡萄糖氨基衍生物13和14。
• A simple, stereocontrolled synthesis of a thromboxane B2 synthon
  作者：Alan G. Kelly、James S. Roberts

  DOI：10.1039/c39800000228

  日期：——

  A short stereocontrolled synthesis of a key intermediate in thromboxane B2 synthesis has been accomplished strating from the carbohydrate laevoglucosan.

  从碳水化合物拉沃葡聚糖开始，完成了血栓烷B 2合成中关键中间体的短时立体控制合成。
• Preferred conformation of C-glycosides. 8. Synthesis of 1,4-linked carbon disaccharides
  作者：Yuan Wang、Stefan A. Babirad、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00028a017

  日期：1992.1