1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose | 85433-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-2-methyl-4-<(p-toluenesulfonyl)-oxy>-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol；1,6-anhydro-4-desoxy-4-C-methyl-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose；[(1S,2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85433-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆S
• 分子量: 314.359
• InChiKey: TXGGASDJTBLKQD-RGCYKPLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R)-3-Benzyloxy-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  具有高区域选择性的二脱水糖的环氧乙烷环开口及其在制备6-脱氧赤藓醇内酯B的两个手性链段中的应用

  摘要：

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85401-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 1,6-anhydro-4-deoxy-4-C-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630

文献信息

• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。
• Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.
  作者：Hideo NAKAMURA、Kazushi ARATA、Takeshi WAKAMATSU、Yoshio BAN、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2435

  日期：——

  Levoglucosan (8) has been found to be a useful material for the synthesis of chiral compounds having five contiguous chiral centers (14). Conversion of 8 to 14 involves two trans-diaxial openings of epoxides by nucleophilic reagents. Among 14, 14c was successfully transformed into the intermediate 5 for the total synthesis of elaiophylin (1). Efficient lactonization of the carboxylic acid 33 has been achieved by use of Yamaguchi's method.

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。
• Magdzinski, Leon; Fraser-Reid, Bert, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2819 - 2825
  作者：Magdzinski, Leon、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9
• Synthesis of macrolide antibiotics Communication 4. Synthesis of the C11-C13 fragment of narbomycin
  作者：A. F. Sviridov、G. E. Berdimbetova、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00958407

  日期：1982.11