(1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methanol hydrochloride | 895578-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methanol hydrochloride
• 英文别名: (1-Benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ium-4-yl)methanol;chloride
• CAS: 895578-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO*ClH
• 分子量: 257.735
• InChiKey: INVZVSLSISDMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methanol hydrochloride 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium azide 、 Walphos SL-W003-1 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 (3S,4R)-4-ethylbenzyl 4-(([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-ylamino)methyl)-3-fluoropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS AZAHÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B

  摘要：

  公开号：

  WO2016100349A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1-benzyl-5-fluoro-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS AZAHÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B

  摘要：

  公开号：

  WO2016100349A3

文献信息

• [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016049048A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are methods for treating autism spectrum disorders and/or anxiety disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. Anxiety disorders include agoraphobia (with or without panic disorder), generalized anxiety disorder (GAD), social anxiety disorder (SAD), panic disorder (PD), post-traumatic stress disorder (PTSD) and obsessive-compulsive disorder (OCD).

  本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症（伴有或不伴有惊恐障碍）、广泛性焦虑障碍（GAD）、社交焦虑障碍（SAD）、惊恐障碍（PD）、创伤后应激障碍（PTSD）和强迫症（OCD）。
• Enantioselective synthesis of a chiral fluoropiperidine via asymmetric hydrogenation of a vinyl fluoride
  作者：Shane W. Krska、Jeffrey V. Mitten、Peter G. Dormer、Dale Mowrey、Fouzia Machrouhi、Yongkui Sun、Todd D. Nelson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.105

  日期：2009.10

  Asymmetric hydrogenation of a vinyl fluoride derivative gives efficient access to enantioenriched 1,3,4-trisubstituted piperidine 1 with a stereogenic alkyl fluoride center. Extensive catalyst screening across transition metals and chiral ligands identified only one catalyst, a Rh/Walphos complex, that gives high conversion, enantioselectivity and chemoselectivity for olefin reduction over defluorination

  氟乙烯衍生物的不对称氢化可以有效地获得具有立体异构烷基氟中心的对映体富集的1,3,4-三取代哌啶1。跨越过渡金属和手性配体的广泛催化剂筛选仅鉴定出一种催化剂，Rh / Walphos配合物，该催化剂具有高转化率，对映选择性和化学选择性，可通过脱氟化氢还原烯烃。氢化中酸添加剂的存在对反应结果产生深远的影响。氘标记研究的结果表明，显着的烯烃异构化伴随着不希望的脱氟副反应。
• WO2006/69287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS
  申请人：Rugen Holdings (Cayman) Limited

  公开号：EP3197440A1

  公开（公告）日：2017-08-02