isopentyl 4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopentyl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 4-Fluorobenzoic acid, 3-methylbutyl ester；3-methylbutyl 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• mdl: MFCD18840172
• 分子量: 210.248
• InChiKey: UYMZAHGVRJBELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopentyl 4-fluorobenzoate 在 2-叠氮磺酰基苯甲酸甲酯 、 dipotassium peroxodisulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-azido-3-methylbutyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的氧化脂肪族CH叠氮化

  摘要：

  探索了第一个实例，即在不使用过渡金属的情况下，使用易于处理的磺酰叠氮化物作为叠氮化物来源，对未活化的脂肪族C–H键进行实用且选择性的叠氮化的例子。该方法操作简单，可扩展，适用于天然产物和衍生物的后期叠氮化，这使其成为合成有机叠氮化物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03001
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isopentyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基酰肼中间体 将芳族醛转化为酯，硫代酯和酰胺的简便，一锅法†

  摘要：

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra26842g

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative Aliphatic C–H Azidation
  作者：Xiaofei Zhang、Haodong Yang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03001

  日期：2015.12.4

  azidation of unactivated aliphatic C–H bonds with easily handled sulfonyl azides as azide source without the use of transition metals has been explored. This method is operationally simple, scalable, and applicable to late-stage azidation of natural products and derivatives, which make it a valuable method for the synthesis of organic azides.

  探索了第一个实例，即在不使用过渡金属的情况下，使用易于处理的磺酰叠氮化物作为叠氮化物来源，对未活化的脂肪族C–H键进行实用且选择性的叠氮化的例子。该方法操作简单，可扩展，适用于天然产物和衍生物的后期叠氮化，这使其成为合成有机叠氮化物的有价值的方法。
• A facile, one-pot procedure for the conversion of aromatic aldehydes to esters, as well as thioesters and amides, via acyl hydrazide intermediates
  作者：Antoine Maruani、Maximillian T. W. Lee、George Watkins、Ahmed R. Akhbar、Henry Baggs、André Shamsabadi、Daniel A. Richards、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c5ra26842g

  日期：——

  Herein we present an efficient method for the synthesis of esters from aromatic aldehydes via readily accessible acyl hydrazides. The developed reaction protocol is shown to be tolerant of a range of aromatic aldehydes, bearing various functionalities, as well as being amenable to the synthesis of thioesters and amides.

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。
• Mechanistic Investigation of the Iron-Catalyzed Azidation of Alkyl C(<i>sp</i>³)–H Bonds with Zhdankin’s λ³-Azidoiodane
  作者：Craig S. Day、Alexander Fawcett、Ruchira Chatterjee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.1c07330

  日期：2021.10.6

  resultant alkyl radical then combines rapidly with a resting state iron(III)-azide complex, which is generated by the reaction of the λ3-azidoiodane with the iron(II)(pybox) complex, to form the C(sp3)–N3 bond. This mechanism is supported by the independent synthesis of well-defined iron complexes characterized by cyclic voltammetry, X-ray diffraction, and EPR spectroscopy, and by the reaction of the

  报道了铁(II)(pybox)配合物催化C( sp 3 )-H键与Zhdankin's λ 3 -azidoiodane试剂叠氮化机理的深入研究。此前，研究表明，一系列复杂分子的叔和苄基 C( sp 3 )-H 键通过与 λ 3 -叠氮碘烷试剂和铁 (II)(pybox) 催化剂在温和条件下发生高度位点选择性叠氮化反应。条件。然而，该反应的机制尚不清楚。在这里，提出了一系列机械实验，揭示了导致该反应的高选择性和广泛范围的关键特征。这些实验证明了 λ 3的能力-叠氮碘烷试剂在温和条件下进行 I-N 键均裂，形成 λ 2 -碘基和叠氮基自由基，这些自由基从底物上进行高度位点选择性和限速的夺取氢原子。生成的烷基自由基随后与静止状态的铁 (III)-叠氮化物配合物快速结合，该配合物由 λ 3 -叠氮碘烷与铁 (II)(pybox) 配合物反应生成，形成 C( sp 3 ) -N 3键。这一机制得到了以循环伏安法、X