4-甲氧基苄基对茴香酸酯 | 24318-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苄基对茴香酸酯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy-benzoesaeure-benzylester；p-Methoxybenzyl p-anisate；(4-methoxyphenyl)methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 24318-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: PUXJRQHDLYGOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄基对茴香酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4-甲氧基苄基对茴香酸酯
  参考文献：
  名称：

  Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc40832a

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Chemistry of organolanthanoids: Lanthanoid-catalyzed tishchenko condensation of aldehydes to esters
  作者：Kazuhiro Yokoo、Norioko Mine、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87045-5

  日期：1985.1

  Ethyllanthanoid iodide complexes, ‘EtLnI’'*, prepared from Ln (Ln = Pr, Nd, Sm) and EtI, have been found to serve as catalyst precursors for the Tishchenko condensation of aldehydes such as benzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, p-tolualdehyde, p-anisaldehyde, and pivalaldehyde, to the corresponding esters.

  Ethyllanthanoid碘化物络合物，“EtLnI”” *，从LN（Ln为镨，钕，钐）和ETI制备，已经发现，作为醛如苯甲醛，的缩合Tishchenko催化剂前体p氯苯甲醛，p -tolualdehyde ，对茴香醛和新戊醛成相应的酯。
• General and Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201008035

  日期：2011.5.23

  Selectively esterified: Primary alcohols react with dioxygen as a benign oxidant in a palladium‐catalyzed oxidative esterification (see scheme). The corresponding aldehydes and esters are formed highly selectively depending on the catalyst system. The reactions take place in the presence of commercially available ligands without the need for additional organic hydrogen acceptors.

  选择性酯化：在钯催化的氧化酯化反应中，伯醇与作为良性氧化剂的双氧反应（请参阅方案）。取决于催化剂体系，高度选择性地形成相应的醛和酯。该反应在可商购的配体存在下进行，而无需另外的有机氢受体。
• A metal-free approach for the synthesis of amides/esters with pyridinium salts of phenacyl bromides via oxidative C–C bond cleavage
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Yellaiah Tangella、Namballa Hari Krishna、Mallika Alvala

  DOI：10.3762/bjoc.15.182

  日期：——

  O-benzoylation of various amines/benzyl alcohols with pyridinium salts of phenacyl bromides is demonstrated to generate the corresponding amides and esters. This protocol facilitates the oxidative cleavage of a C–C bond followed by formation of a new C–N/C–O bond in the presence of K2CO3. Various pyridinium salts of phenacyl bromides can be readily transformed into a variety of amides and esters which is an

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。