3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 3,5-ditrifluoromethylbenzenesulfonylhydrazine
• 化学式: C₈H₆F₆N₂O₂S
• 分子量: 308.204
• InChiKey: MYCMVXHKCFNYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-methyl-2-(((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)methyl)-3-phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chemodivergent Synthesis of Sulfonamide and Sulfones from N-Tosylhydrazones by Switching Catalyst and Temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02151
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  金催化的芳磺酰肼与TIPS-EBX的脱水C（sp）-硫偶联反应

  摘要：

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700524

文献信息

• Electrochemical fluorosulfonylation of styrenes
  作者：Yi-Min Jiang、Yi Yu、Shao-Fen Wu、Hong Yan、Yaofeng Yuan、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d1cc04813a

  日期：——

  An environmentally friendly and efficient electrochemical fluorosulfonylation of styrenes has been developed. With the use of sulfonylhydrazides and triethylamine trihydrofluoride, a diverse array of β-fluorosulfones could be readily obtained. This reaction features mild conditions and a broad substrate scope, which could also be conveniently extended to a gram-scale preparation.

  已开发出一种环保且高效的苯乙烯电化学氟磺酰化。通过使用磺酰肼和三乙胺三氢氟酸盐，可以很容易地获得多种 β-氟砜。该反应条件温和，底物范围广，可方便地扩展到克级制备。
• Dual roles of sulfonyl hydrazides in the catalyst-free sulfonylation of unsaturated benzylic alcohols in water
  作者：Kun Xu、Lijun Li、Wen Yan、Yuanyuan Wu、Zhiqiang Wang、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01847a

  日期：——

  An atom-economic sulfonylation of unsaturated benzylic alcohols in water is described. In this transformation, dual roles of sulfonyl hydrazides serving as both sulfonyl source and reductant have been demonstrated, which enabled a facile and green method to synthesize alkyl sulfones from unsaturated benzylic alcohols. Moreover, this approach provides a practical access to deuterated alkanes from the

  描述了水中不饱和苄醇的原子经济磺酰化。在该转化中，已经证明了同时用作磺酰基源和还原剂的磺酰肼的双重作用，这使得能够以简便且绿色的方法由不饱和苄醇合成烷基砜。而且，通过采用磺酰肼和溶剂D 2 O的组合，该方法提供了从相应的烯烃获得氘代烷烃的实际途径。
• High Chemoselectivity in the Construction of Aryl Methyl Sulfones via an Unexpected C–S Bond Formation between Sulfonylhydrazides and Dimethyl Phosphite
  作者：Chao Huang、Feixiang Cheng、Teng Liu、Shiwen Yu、Xiang Shen、Yixian Li、Jianjun Liu

  DOI：10.1055/a-1581-2271

  日期：2022.1

  methyl sulfones via an unexpected C–S bond formation between sulfonylhydrazides and dimethyl phosphite catalyzed by NaI under mild conditions has been established. This transformation provides an alternative and metal-free pathway to acquire various aryl methyl sulfones in good to excellent yields. Notably, dimethyl phosphite was employed as a stable and readily available alkyl source.

  已经建立了通过在温和条件下由 NaI 催化的磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外形成 C-S 键形成芳基甲基砜的高度化学选择性途径。这种转化提供了一种替代的无金属途径，可以以良好到极好的收率获得各种芳基甲基砜。值得注意的是，亚磷酸二甲酯被用作稳定且容易获得的烷基源。
• Gold-Catalyzed Dehydrazinative C(sp)-S Coupling Reactions of Arylsulfonyl Hydrazides with Ethynylbenziodoxolones for Accessing Alkynyl Sulfones
  作者：Popat S. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201700524

  日期：2017.6.30

  A gold(III)-catalyzed dehydrazinative coupling reaction between TIPS-EBX and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the synthesis of arylalkynyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by efficient synthesis of 23 derivatives with diverse structural features.

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。
• Chemodivergent Synthesis of Sulfonamide and Sulfones from <i>N</i>-Tosylhydrazones by Switching Catalyst and Temperature
  作者：Jingru Jin、Chunyan Li、Rui Wang、Zhimin Xia、Qiongjiao Yan、Wei Wang、ShuangXi Gu、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02151

  日期：2023.8.18