methyl N-(4-methoxyphenyl)pyroglutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-methoxyphenyl)pyroglutamate
• 英文别名: Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: CEPLUPLAFIXXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-methoxyphenyl)pyroglutamate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (RS)-5-iodomethyl-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺。第27部分。1-（4-甲氧基苯基）-4-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮与1-（4-甲氧基苯基）-5-（四唑-5-基-甲基）吡咯烷酮-2的反应-一个与硝酸铈（IV）铵（CAN）

  摘要：

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00539-x
• 作为产物：
  描述：

  DL-焦谷氨酸 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 methyl N-(4-methoxyphenyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  官能团对5-官能化吡咯烷-2-酮及其乙烯基类似物的铜引发的N-芳基化的影响

  摘要：

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561415

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. On the application of copper-catalyzed arylation of methyl pyroglutamate to obtain a new benzo[de]quinoline scaffold
  作者：Alina Ghinet、Souhila Oudir、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Nicole Pommery、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.103

  日期：2010.1

  Optimized conditions for copper-catalyzed N-arylation of methyl pyroglutamate are described. These studies permitted the synthesis of methyl N-naphthylpyroglutamate, which was then cyclized to a ketone. The known dehydration of amidoketones by PPA was extended to this new scaffold to lead to a novel condensed benzo[de]quinoline with potential antioxidative activity.

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。
• Exploring isoxazoles and pyrrolidinones decorated with the 4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine unit as human farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Romain Magnez、Xavier Thuru、Amaury Farce、Benoît Rigo、Dalila Belei、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1002/ardp.201800227

  日期：2019.5

  triazinyl‐isoxazoles were afforded via an effective cycloaddition reaction between nitrile oxides and the scarcely described 2‐ethynyl‐4,6‐dimethoxy‐1,3,5‐triazine as dipolarophile. The biological evaluation of the newly synthesized compounds showed that the inhibition of human farnesyltransferase by zinc complexation could be improved with triazine‐isoxazole moieties. The replacement of the isoxazole unit

  前所未有的三嗪基-异恶唑是通过腈氧化物和几乎没有描述的作为偶极体的 2-乙炔基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪之间的有效环加成反应得到的。新合成化合物的生物学评价表明，三嗪-异恶唑部分可以改善锌络合对人法呢基转移酶的抑制。用吡咯烷-2-酮取代异恶唑单元不利于抑制活性，而吡咯烷-2-硫酮衍生物则保留了生物学潜力。还评估了所选化合物破坏 pEGFP-CAAX 转染的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞中蛋白质法呢基化的潜力。
• Impact of Functional Groups on the Copper-Initiated N-Arylation of 5-Functionalized Pyrrolidin-2-ones and Their Vinylogues
  作者：Adam Daïch、Alina Ghinet、Davy Baudelet、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Philippe Gautret、Germain Homerin、Christelle Claverie、Jolanta Rousseau、Cristina-Maria Abuhaie

  DOI：10.1055/s-0035-1561415

  日期：——

  pyrrolidone were investigated. The generalization of our preliminary findings on a copper(I)-catalyzed Csp2-N coupling process was first improved with a wide variety of aryl and heteroaryl halides and methyl pyroglutamate. The optimized protocol was further extended to pyrrolidin-2-ones substituted at the C5-position with an aryl group bearing an electron-donating or electron-withdrawing group as well as

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。
• Simple and condensed β-lactams. Part 27. Reaction of 1-(4-methoxyphenyl)-4-(tetrazol-5-yl)azetidin-2-one and 1-(4-methoxyphenyl)-5-(tetrazol-5-yl-methyl)pyrrolidin-2-one with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)
  作者：Le Thanh Giang、József Fetter、Károly Lempert、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00539-x

  日期：1996.7

  Treatment of pyrrolidinone 3a with CAN under the usual conditions leads to formation of spiro compound 12, rather than to N-demethoxyphenylation. A study of the reactions of compound 12 with sodium chloride and sodium iodide furnished the proof for our assumption that the related non-isolable compounds 6 and 11 are the intermediates of the anomalous reactions of compounds 1a and 2a, respectively, with

  在通常条件下用CAN处理吡咯烷酮3a导致形成螺环化合物12，而不是导致N-脱甲氧基苯基化。对化合物12与氯化钠和碘化钠反应的研究为我们的假设提供了证据，即相关的不可分离的化合物6和11分别是化合物1a和2a与CAN异常反应的中间产物。