1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione | 6310-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2'-methoxy-dibenzoylmethan
• CAS: 6310-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD00598279
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WAFSMRXEMLPHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 在 三氟甲基亚硫酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到2’-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SOCl 促进的 β-二酮分子内环化：黄酮的有效合成

  摘要：

  实现了含有苯基和邻羟基取代基的β-二酮的有效分子内环化反应。使用CF 3 SOCl 作为添加剂，反应在无过渡金属和温和条件下进行。以中等至极好的收率合成了一系列黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132226
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.58h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂衍生物的合成和固态自组装：水簇作为分子胶和构象异构

  摘要：

  摘要 二氮杂（一种七元杂环）衍生物已成为化学生物学和药物化学中的“特权结构”。在这篇文章中，描述了从黄酮 3 以优异的收率合成 1, 4-二氮杂衍生物 4。用 X 射线晶体学研究了关于二氮杂衍生物 4 的固态自组装。令人着迷的是，4 的固态结构代表了水团簇作为结构胶来引发构象异构现象的一个显着例子，从而通过补偿氢键供体和受体的不平衡来促进结晶过程。基于 NBO 和 QTAIM 的计算表明，水分子的氢键网络和超共轭相互作用对固态结构的稳定起着至关重要的作用。据我们所知，这里展示的第一个例子是稳定二氮杂家族中固态结构的任何溶剂簇。此外，还报道了迄今未报道的黄酮3的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127811

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• Synthesis and Anti-cancer Activities of Apigenin Derivatives
  作者：Xing Zheng、Liuying Yu、Jing Yang、Xu Yao、Wenna Yan、Shaowei Bo、Ya Liu、Yun Wei、Zhiyi Wu、Guan Wang

  DOI：10.2174/1573406410666140307152557

  日期：2014.3.7

  A novel series of apigenin derivatives with phloroglucinol or resorcinol as raw materials were synthesized according to Baker-Venaktaraman reaction and their in vitro inhibitory activities on colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines were evaluated by the standard methyl thiazole tetrazolium (MTT) method. The results of biological test showed that some of apigenin derivatives possessed stronger anti-cancer activities than apigenin. Compound 6 showed the strongest activity against colorectal adenocarcinoma (HT-29) and leucocythemia (HL-60) cell lines with IC50 valure of 2.03±0.22 µM, 2.25±0.42 µM, it was better than 5-FU (12.92±0.61 µM, 9.56±0.16 µM), which shows a potential compound for colorectal adenocarcinoma and leucocythemia.

  根据贝克-维纳克塔拉曼反应合成了一系列新型芹菜素衍生物，并以氯代葡萄糖苷醇或间苯二酚为原料，采用标准甲基噻唑四氮唑（MTT）法评价了它们对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的体外抑制活性。生物测试结果表明，一些芹菜素衍生物比芹菜素具有更强的抗癌活性。化合物 6 对结直肠腺癌（HT-29）和白血病（HL-60）细胞株的活性最强，其 IC50 值分别为 2.03±0.22 µM、2.25±0.42 µM，优于 5-FU（12.92±0.61 µM、9.56±0.16 µM），这表明该化合物具有治疗结直肠腺癌和白血病的潜力。
• N-Disubstituted carbamoyloxy flavones
  申请人：——

  公开号：US20020128494A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention relates to new flavone derivaties which have at least one N-disubstituted carbamoyloxy unit (OOCNR 6 (R 7 ))coupled directly to one or both aromatic rings of the flavone molecule.

  这项发明涉及具有至少一个N-二取代氨基甲酰氧基单元（OOCNR6(R7)）直接偶联到黄酮分子的一个或两个芳香环的新黄酮衍生物。
• Synthesis, structure and acetylcholinesterase inhibition activity of new diarylpyrazoles
  作者：Mehwash Zia、Shahid Hameed、Humaira Nadeem、Aamir Ali Kharl、Necmi Dege、Rehan Zafar Paracha、Iqra Arshad、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105658

  日期：2022.4

  A variety of diarylpyrazole derivatives III-VI were synthesized and structurally characterized using FTIR, 1H and 13C NMR spectroscopy, and in case of compound VIb by X-ray single crystal analysis. The in vitro biological studies revealed that seven of the diarylpyrazole derivatives IIIa, IIIb, IIId, IIIe, IVa, IVb and IVd are highly potent inhibitors of acetylcholinesterase enzyme with IC50 values

  合成了多种二芳基吡唑衍生物III-VI ，并使用 FTIR、 1 H 和13 C NMR 光谱对化合物VIb的情况进行了 X 射线单晶分析并对其进行了结构表征。体外生物学研究表明，七种二芳基吡唑衍生物IIIa 、 IIIb 、 IIId 、 IIIe 、 IVa 、 IVb和IVd是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 500.48 ± 0.092 µg/mL、0.45 ± 0.093 µg/mL、0.30 ± 0.014 µg/mL、0.59 ± 0.072 µg/mL、0.29 ± 0.084 µg/mL、0.56 ± 0.010 µg/mL 和 0.28 ± 0.096 µg/mL ， 分别。所有这七种产品都比标准药物多奈哌齐 (IC 50  = 0.73 ± 0.015 µg/mL) 更有效，而化合物IIIc (0.67 ± 0.099 µg/ml) 和VIa (0.66 ± 0.069